(3R,5R,8E)-5-[(benzyloxy)amino]dec-8-ene-1,3-diol | 248582-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,5R,8E)-5-[(benzyloxy)amino]dec-8-ene-1,3-diol
• 英文别名: (E,3R,5R)-5-(phenylmethoxyamino)dec-8-ene-1,3-diol
• CAS: 248582-09-4
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃
• 分子量: 293.406
• InChiKey: BFLBOPRFESJBKC-JQBWTISXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,8E)-5-[(benzyloxy)amino]dec-8-ene-1,3-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到(-)-(3R,5R,8E)-5-aminodec-8-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-(S)-Streptenol A and Biomimetic Synthesis of (2R,4S)- and (2S,4S)-2-(Pent-3-enyl)piperidin-4-ol

  摘要：

  (+)-(S)-Streptenol A 是通过将 1,3-二硫杂烯与光学纯的环氧化物偶联来合成的。因此，(+)-(S)-streptenol A 的绝对构型与 (S)-苹果酸的构型相关联。从 streptenol A 出发，可以方便地制备出一个肟，并通过对其立体选择性地还原，得到了 (3S,5R)-和 (3S,5S)-氨基streptenol。经过环化后，进一步获得了构型纯的 2,4-官能化哌啶生物碱。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990707)82:7<1111::aid-hlca1111>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 在 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3R,5R,8E)-5-[(benzyloxy)amino]dec-8-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-(S)-Streptenol A and Biomimetic Synthesis of (2R,4S)- and (2S,4S)-2-(Pent-3-enyl)piperidin-4-ol

  摘要：

  (+)-(S)-Streptenol A 是通过将 1,3-二硫杂烯与光学纯的环氧化物偶联来合成的。因此，(+)-(S)-streptenol A 的绝对构型与 (S)-苹果酸的构型相关联。从 streptenol A 出发，可以方便地制备出一个肟，并通过对其立体选择性地还原，得到了 (3S,5R)-和 (3S,5S)-氨基streptenol。经过环化后，进一步获得了构型纯的 2,4-官能化哌啶生物碱。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990707)82:7<1111::aid-hlca1111>3.0.co;2-l