(3R)-2,2-dimethyl-5-phenylpentane-1,3-diol | 133271-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-2,2-dimethyl-5-phenylpentane-1,3-diol
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-pentanediol
• CAS: 133271-12-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: UQYVIPDHWFDNMT-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-Hydroxy-2,2-dimethyl-5-phenylvaleraldehyde 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42.8 mg的产率得到(3R)-2,2-dimethyl-5-phenylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  用于快速灵活合成 1,3-多元醇的催化不对称迭代/多米诺醛交叉羟醛反应

  摘要：

  我们在这里报告了醛之间的催化不对称迭代和多米诺交叉羟醛反应，具有高度的稳健性、灵活性和通用性。Cu(I)-DTBM-SEGPHOS 复合物催化受体醛和由供体醛衍生的硼烯醇化物之间的不对称交叉羟醛反应，该反应是通过 Ir 催化的烯丙氧基硼酸酯异构化产生的。可以重复使用醛醇产物作为随后不对称醛醇反应的受体底物的单元过程。双醇醛反应的供体醛和立体选择性可以以逐步的方式灵活切换。此外，使用适量的供体和胺添加剂，可以在一锅法中进行不对称的三重和四重醛醇反应，通过控制多达八个立体中心快速拉长碳骨架。该方法可用于直接合成对映异构和非对映异构富集的 1,3-多元醇。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11192

文献信息

• Novel enantioselective direct aldol-type reaction promoted by a chiral phosphine oxide as an organocatalyst
  作者：Shunsuke Kotani、Yasushi Shimoda、Masaharu Sugiura、Makoto Nakajima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.065

  日期：2009.8

  Chiral phosphine oxide successfully catalyzed the direct aldol-type reactions of cyclohexanone derivatives and benzaldehyde derivatives in high stereoselectivities. The reaction mechanism involves the in situ formation of trichlorosilyl enol ethers. The present reaction could be extended to the cross-aldol reactions between two aldehydes.

  手性氧化膦以高的立体选择性成功催化了环己酮衍生物和苯甲醛衍生物的直接羟醛型反应。反应机理涉及三氯甲硅烷基烯醇醚的原位形成。本反应可以扩展到两个醛之间的交叉-羟醛反应。
• Catalytic Asymmetric Iterative/Domino Aldehyde Cross-Aldol Reactions for the Rapid and Flexible Synthesis of 1,3-Polyols
  作者：Luqing Lin、Kumiko Yamamoto、Harunobu Mitsunuma、Yamato Kanzaki、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.5b11192

  日期：2015.12.16

  aldehydes and stereoselectivity can be flexibly switched in a stepwise manner for the double-aldol reaction. Furthermore, asymmetric triple- and quadruple-aldol reactions are possible in one-pot using the appropriate amounts of donors and amine additives, rapidly elongating the carbon skeleton with controlling up to eight stereocenters. The method should be useful for straightforward synthesis of enantiomerically

  我们在这里报告了醛之间的催化不对称迭代和多米诺交叉羟醛反应，具有高度的稳健性、灵活性和通用性。Cu(I)-DTBM-SEGPHOS 复合物催化受体醛和由供体醛衍生的硼烯醇化物之间的不对称交叉羟醛反应，该反应是通过 Ir 催化的烯丙氧基硼酸酯异构化产生的。可以重复使用醛醇产物作为随后不对称醛醇反应的受体底物的单元过程。双醇醛反应的供体醛和立体选择性可以以逐步的方式灵活切换。此外，使用适量的供体和胺添加剂，可以在一锅法中进行不对称的三重和四重醛醇反应，通过控制多达八个立体中心快速拉长碳骨架。该方法可用于直接合成对映异构和非对映异构富集的 1,3-多元醇。