(2S,3S)-3-(4-bromophenyl)-3-(4-methoxyanilino)-2-methylpropanal | 1027039-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3S)-3-(4-bromophenyl)-3-(4-methoxyanilino)-2-methylpropanal
• CAS: 1027039-67-3
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₂
• 分子量: 348.239
• InChiKey: NPFWDUQMNHRNPR-PXAZEXFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(4-bromophenyl)-3-(4-methoxyanilino)-2-methylpropanal 在 copper(l) iodide 、 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3S,4S)-4-(p-anisidino)-4-(p-bromophenyl)-3-methylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸介导的不对称三组分曼尼希反应的α-取代的β-氨基仲醇的立体选择性合成及其在尼克霉素B和B x的正式全合成中的应用

  摘要：

  描述了一种不对称合成α-取代的β-氨基仲醇的一般方法，该方法包括四个反应序列（1）脯氨酸介导的两种不同醛的不对称三组分曼尼希反应，（2）亲核碳除醛外，（3）将生成的醇氧化为相应的酮，以及（4）用LiAlH（O- t- Bu）3或儿茶酚硼烷进行非对映选择性还原。前一种还原剂可提供1,2-顺式异构体，而后者可选择性地立体异构地提供1,2-抗异构体。本方法已成功地应用于尼克霉素B和B X的N-末端氨基酸部分的有效不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.013
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromobenzyl)-4-methoxyaniline 、 丙醛 在 [C₆H₄-O-2-CH=N-CH₂N(Me)CH₂-N=CH-C₆H₄-2-O]*Co [C₅(Ph₄)-O-Ru(CO)2]2 ruthenium 、 2,6-二甲氧基-1,4-苯醌 、 氧气 、 N-甲基吡咯烷酮 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以76%的产率得到(2S,3S)-3-(4-bromophenyl)-3-(4-methoxyanilino)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  通过组合的仿生催化氧化和有机催化的C–C键形成醛对胺的对映选择性加成

  摘要：

  据报道，将醛仿生催化对映选择性加成到胺上。这是通过结合仿生耦合的胺的有氧好氧氧化反应（涉及钌诱导的脱氢反应和有机催化的不对称曼尼希反应）来实现的。新的一锅法反应以高收率提供了β-氨基醛和α-氨基酸衍生物，它们具有出色的化学选择性和高达> 99％的ee。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.047

文献信息

• The Direct and Enantioselective, One-Pot, Three-Component, Cross-Mannich Reaction of Aldehydes
  作者：Yujiro Hayashi、Wataru Tsuboi、Itaru Ashimine、Tatsuya Urushima、Mitsuru Shoji、Ken Sakai

  DOI：10.1002/anie.200351813

  日期：2003.8.11
• The stereoselective synthesis of α-substituted β-amino secondary alcohols based on the proline-mediated, asymmetric, three-component Mannich reaction and its application to the formal total synthesis of nikkomycins B and Bx
  作者：Yujiro Hayashi、Tatsuya Urushima、Makoto Shin、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.013

  日期：2005.11

  general method for the asymmetric synthesis of α-substituted β-amino secondary alcohols is described, which comprises the four-reaction sequence (1) the proline-mediated, asymmetric, three-component Mannich reaction of two different aldehydes, (2) nucleophilic carbon addition to aldehyde, (3) oxidation of the resulting alcohol to the corresponding ketone, and (4) diastereoselective reduction with LiAlH(O-t-Bu)3

  描述了一种不对称合成α-取代的β-氨基仲醇的一般方法，该方法包括四个反应序列（1）脯氨酸介导的两种不同醛的不对称三组分曼尼希反应，（2）亲核碳除醛外，（3）将生成的醇氧化为相应的酮，以及（4）用LiAlH（O- t- Bu）3或儿茶酚硼烷进行非对映选择性还原。前一种还原剂可提供1,2-顺式异构体，而后者可选择性地立体异构地提供1,2-抗异构体。本方法已成功地应用于尼克霉素B和B X的N-末端氨基酸部分的有效不对称合成。
• Enantioselective addition of aldehydes to amines via combined catalytic biomimetic oxidation and organocatalytic C–C bond formation
  作者：Ismail Ibrahem、Joseph S.M. Samec、Jan E. Bäckvall、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.047

  日期：2005.6

  The biomimetic catalytic enantioselective addition of aldehydes to amines is reported. This was accomplished by combining biomimetic coupled catalytic aerobic oxidation of amines involving ruthenium-induced dehydrogenation and organocatalytic asymmetric Mannich reactions. The novel one-pot reactions furnished β-amino aldehyde and α-amino acid derivatives in high yields with excellent chemoselectivity

  据报道，将醛仿生催化对映选择性加成到胺上。这是通过结合仿生耦合的胺的有氧好氧氧化反应（涉及钌诱导的脱氢反应和有机催化的不对称曼尼希反应）来实现的。新的一锅法反应以高收率提供了β-氨基醛和α-氨基酸衍生物，它们具有出色的化学选择性和高达> 99％的ee。