(3S,4S)-1-benzyloxycarbonylamino-3,4-(dimethoxy)cyclopentanecarboxylic acid | 811867-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-1-benzyloxycarbonylamino-3,4-(dimethoxy)cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: Cbz-(S,S)-Ac5c(dOM)-OH；(3S,4S)-3,4-dimethoxy-1-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 811867-69-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: UBIIAPZVSHXUIY-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1-benzyloxycarbonylamino-3,4-(dimethoxy)cyclopentanecarboxylic acid 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环状α-氨基酸侧链手性中心唯一诱导同肽折叠分子的单手螺旋方向

  摘要：

  手性环状α，α-二取代氨基酸，（3 S，4 S）-和（3 R，4 R）-1-氨基-3,4-（二烷氧基）环戊烷羧酸（（S，S）-和（R，R）-Ac 5 c dOR ; R：甲基，甲氧基甲基）是由二甲基L -（+）-或D -（-）-酒石酸酯合成的，它们的同手性均聚物通过溶液相法制备。（S，S）-Ac 5 c dOMe六肽的首选二级结构是左手（M）310螺旋，而（S，S）-Ac 5 c dOMe八肽和十肽的螺旋都是左旋（M）α螺旋，无论是在溶液状态还是在晶体状态。与在2,2,2-三氟乙醇溶液中相比，八肽和十肽可以很好地溶解在纯水中，并且在水中的α螺旋更多。（S，S）-Ac 5 c dOMe同手性同系肽的左旋（M）螺旋仅受侧链手性中心控制，因为环状氨基酸（S，S）-Ac 5 c dOMe 没有α-碳手性中心，但有侧链γ-碳手性中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201102902
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1,4-diiodo-2,3-dimethoxybutane 在 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4S)-1-benzyloxycarbonylamino-3,4-(dimethoxy)cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环状α-氨基酸侧链手性中心唯一诱导同肽折叠分子的单手螺旋方向

  摘要：

  手性环状α，α-二取代氨基酸，（3 S，4 S）-和（3 R，4 R）-1-氨基-3,4-（二烷氧基）环戊烷羧酸（（S，S）-和（R，R）-Ac 5 c dOR ; R：甲基，甲氧基甲基）是由二甲基L -（+）-或D -（-）-酒石酸酯合成的，它们的同手性均聚物通过溶液相法制备。（S，S）-Ac 5 c dOMe六肽的首选二级结构是左手（M）310螺旋，而（S，S）-Ac 5 c dOMe八肽和十肽的螺旋都是左旋（M）α螺旋，无论是在溶液状态还是在晶体状态。与在2,2,2-三氟乙醇溶液中相比，八肽和十肽可以很好地溶解在纯水中，并且在水中的α螺旋更多。（S，S）-Ac 5 c dOMe同手性同系肽的左旋（M）螺旋仅受侧链手性中心控制，因为环状氨基酸（S，S）-Ac 5 c dOMe 没有α-碳手性中心，但有侧链γ-碳手性中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201102902

文献信息

• Chiral Centers in the Side Chains ofα-Amino Acids Control the Helical Screw Sense of Peptides
  作者：Masakazu Tanaka、Yosuke Demizu、Mitsunobu Doi、Masaaki Kurihara、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1002/anie.200460420

  日期：2004.10.11
• One-Handed Helical Screw Direction of Homopeptide Foldamer Exclusively Induced by Cyclic α-Amino Acid Side-Chain Chiral Centers
  作者：Yosuke Demizu、Mitsunobu Doi、Masaaki Kurihara、Tokumi Maruyama、Hiroshi Suemune、Masakazu Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201102902

  日期：2012.2.20

  dissolved in pure water and are more α helical in water than in 2,2,2‐trifluoroethanol solution. The left‐handed (M) helices of the (S,S)‐Ac5cdOMe homochiral homopeptides were exclusively controlled by the side‐chain chiral centers, because the cyclic amino acid (S,S)‐Ac5cdOMe does not have an α‐carbon chiral center but has side‐chain γ‐carbon chiral centers.

  手性环状α，α-二取代氨基酸，（3 S，4 S）-和（3 R，4 R）-1-氨基-3,4-（二烷氧基）环戊烷羧酸（（S，S）-和（R，R）-Ac 5 c dOR ; R：甲基，甲氧基甲基）是由二甲基L -（+）-或D -（-）-酒石酸酯合成的，它们的同手性均聚物通过溶液相法制备。（S，S）-Ac 5 c dOMe六肽的首选二级结构是左手（M）310螺旋，而（S，S）-Ac 5 c dOMe八肽和十肽的螺旋都是左旋（M）α螺旋，无论是在溶液状态还是在晶体状态。与在2,2,2-三氟乙醇溶液中相比，八肽和十肽可以很好地溶解在纯水中，并且在水中的α螺旋更多。（S，S）-Ac 5 c dOMe同手性同系肽的左旋（M）螺旋仅受侧链手性中心控制，因为环状氨基酸（S，S）-Ac 5 c dOMe 没有α-碳手性中心，但有侧链γ-碳手性中心。