2-(2-chloroethyl)-3,4-dihydro-4-methyl-7-phenylpyrido<3,2-f>-1,4-oxazepine-5(2H)-thione | 117450-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloroethyl)-3,4-dihydro-4-methyl-7-phenylpyrido<3,2-f>-1,4-oxazepine-5(2H)-thione
• 英文别名: 2(2-Chloroethyl)-2,3-dihydro-4-methyl-7-phenylpyrido[3,2-f]-1,4-oxazepine-5(4H)-thione；2-(2-chloroethyl)-4-methyl-7-phenyl-2,3-dihydropyrido[3,2-f][1,4]oxazepine-5-thione
• CAS: 117450-10-9
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂OS
• 分子量: 332.854
• InChiKey: NDBMYGXLFWHICW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloroethyl)-3,4-dihydro-4-methyl-7-phenylpyrido<3,2-f>-1,4-oxazepine-5(2H)-thione 在 草酸 、 二甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以5 g (20%)的产率得到2-[2-(Dimethylamino)ethyl]-2,3-dihydro-4-methyl-7-phenylpyrido[3,2-f]-1,4-oxazepine-5(4H)-thione oxalate
  参考文献：
  名称：

  Fused aromatic oxazepinones, thiazepinones, diazepinones and sulfur

  摘要：

  本发明涉及具有以下通式结构的化合物：##STR1## 其中：A代表具有两个碳原子与噁嗪、噻嗪或二嗪部分相互连接的芳香或杂环环，该环选自苯、萘、喹啉、吡啶的任一四个位置中的任何一个，这些环任选地被一个或两个Y基团取代，Y基团选自卤素、低级烷基、低级烷氧基、二低级烷基氨基、硝基、氨基、低级酰基氨基、三氟甲基、苯基或被一个至三个Y'基团取代的苯基，Y'基团选自卤素、低级烷基、低级烷氧基、二低级烷基氨基、硝基、氨基、低级酰基氨基或三氟甲基，E选自氧、硫或##STR2## B选自低级烷基、环烷基或苯基-低级烷基，其中苯基任选地被一个或两个选自卤素、低级烷基、低级烷氧基、硝基或三氟甲基的基团取代，N为1或2，R.sup.4和R.sup.5选自氢或低级烷基（1-5C），X为选自氯、溴、氰基或1-邻苯二甲酰亚胺的卤素，其光学异构体及其酸加成盐。这些化合物是有价值的中间体，用于制备具有抗组胺活性的化合物。

  公开号：

  US04812565A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-2-氧代-5-苯基-3-吡啶羧酸 在 劳森试剂 、 苯膦酰二氯 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2-(2-chloroethyl)-3,4-dihydro-4-methyl-7-phenylpyrido<3,2-f>-1,4-oxazepine-5(2H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Benzo- and pyrido-1,4-oxazepin-5-ones and -thiones: synthesis and structure-activity relationships of a new series of H1-antihistamines

  摘要：

  A series of novel benzo- and pyrido-1,4-oxazepinones and -thiones which represents a new structural class of compounds possessing H1 antihistaminic activity was synthesized, and the SARs were evaluated. The antihistaminic activity was determined by blockade of histamine-induced lethality in guinea pigs. The sedative potential was determined by comparison of the EEG profiles of the compounds with those of known sedating and nonsedating antihistamines. Several of the compounds were shown to possess potent H1 antihistaminic activity and to be free of the cortical slowing with synchronized waves and spindling activity found in the EEG of sedative antihistamines. One compound, 2-[2-(dimethylamino)ethyl]-3,4-dihydro-4-methylpyrido[3,2-f]-1,4- oxazepine-5(2H)-thione (rocastine) is currently undergoing clinical evaluation as a nonsedating H1 antihistamine.

  DOI：

  10.1021/jm00129a026

文献信息

• Certain 2,5 and 2,5,6-di- and tri-substituted nicotinic acid
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04810795A1

  公开（公告）日：1989-03-07

  Aromatic azepinones and thiones having the formula ##STR1## wherein; A is benzene, naphthalene, quinoline or pyridine; B is oxygen or sulfur; ##STR2## E is oxygen, sulfur or n is 1, 2 or 3; Z is an amino or a heterocyclic nitrogen-containing radical; R is hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl or phenyl-loweralkyl; Y is halo, loweralkyl, loweralkoxy, diloweralkylamino, nitro, amino, loweracetylamino, trifluoromethyl, phenyl or phenyl substituted by one to three Y' radicals selected from halo, loweralkyl, loweralkoxy, diloweralkylamino, nitro, amino, loweracylamino or trifluoromethyl; and having antihistaminic utility, a process for the preparation thereof and chemical intermediates therefor are disclosed.

  公开了具有以下公式的芳香族氮杂七元酮和硫酮：##STR1## 其中；A为苯，萘，喹啉或吡啶；B为氧或硫；##STR2## E为氧，硫或n为1、2或3；Z为氨基或含氮杂环的杂环基；R为氢，低烷基，环烷基或苯基-低烷基；Y为卤素，低烷基，低烷氧基，二低烷基氨基，硝基，氨基，低乙酰氨基，三氟甲基，苯基或由一到三个Y'基选择的卤素，低烷基，低烷氧基，二低烷基氨基，硝基，氨基，低乙酰氨基或三氟甲基取代的苯基；具有抗组胺作用，公开了其制备方法和化学中间体。
• CALE, ALBERT D. (JR)
  作者：CALE, ALBERT D. (JR)

  DOI：——

  日期：——
• US4705853A
  申请人：——

  公开号：US4705853A

  公开（公告）日：1987-11-10
• US4812565A
  申请人：——

  公开号：US4812565A

  公开（公告）日：1989-03-14
• US4810795A
  申请人：——

  公开号：US4810795A

  公开（公告）日：1989-03-07