2,2-dichlorovinyl phenyl sulfoxide | 40976-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dichlorovinyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: 2,2-Dichloroethenylsulfinylbenzene
• CAS: 40976-97-4
• 化学式: C₈H₆Cl₂OS
• 分子量: 221.107
• InChiKey: JMHNKUSRXAEULY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichlorovinyl phenyl sulfoxide 在 aluminium amalgam 、 甲基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 diethyl 2-ethyl-2-(1-methoxy-2-(phenylthio)vinyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  两碳迈克尔接受者。乙酰阳离子等价物

  摘要：

  检查了氯甲氧基乙烯基苯基亚砜或砜与活性亚甲基化合物的碱诱导迈克尔缩合。新引入的官能化取代基通过后续处理转化为乙酰基。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1517
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dichloro-2-phenylthioethene 在 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,2-dichlorovinyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Mirskova,A.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 25 - 28

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Introduction of functionalized substituents into active methylene compounds
  作者：Isaburo Hori、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86511-4

  日期：1979.1

  Condensation of active methylene compounds with variously functionalized carbon two unit Michael acceptors (–) afforded the corresponding adducts, respectively. Reaction of such Michael adducts with NBS to afford the vinyl (, , and ) and ethynyl () bromides will also be described.

  活性亚甲基化合物与两个官能化的碳两个Michael受体（- ）的缩合分别得到相应的加合物。用NBS，得到乙烯基（例如迈克尔加成物的反应，和）和乙炔基（）溴化物还将描述。
• Shainyan; Danilevich, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 12, p. 1721 - 1726
  作者：Shainyan、Danilevich

  DOI：——

  日期：——
• One-flask, regiospecific conversions of allylic alcohols into 2-carbon-extended, conjugated dienoate esters. Use of a new sulfinyl orthoester
  作者：Gary H. Posner、R. David Crouch、Chris M. Kinter、Jean Christophe Carry

  DOI：10.1021/jo00025a008

  日期：1991.12

  Sixteen differently substituted primary and secondary allylic alcohols are shown to react with sulfinyl orthoacetate 1 at 100-degrees-C sequentially via a [3,3] sigmatropic rearrangement and then a beta-elimination of benzenesulfenic acid to form conjugated dienoate esters 5-13 in 45-95% yields. This one-flask, intramolecular carbon-carbon bond-forming process represents a simple and convenient method for regiospecific gamma-attachment of a two-carbon (ethoxycarbonyl)methylene unit via the synthetic equivalent of an S(N)2' process. Two examples are given in which rationally designed dienoates 20 and 24, prepared via this one-flask process and carrying a pendant alkene unit, undergo intramolecular 2 + 4 cycloaddition producing bicyclic cyclohexenes 21 and 25.
• Nagashima, Enkou; Suzuki, Kunio; Sekiya, Minoru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 5, p. 1274 - 1279
  作者：Nagashima, Enkou、Suzuki, Kunio、Sekiya, Minoru

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric total synthesis of an A-ring precursor to hormonally active 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D3
  作者：Gary H. Posner、Chris M. Kinter

  DOI：10.1021/jo00300a001

  日期：1990.6