1,1-dichloro-2-phenylthioethene | 3559-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,1-dichloro-2-phenylthioethene
• 英文别名: Benzene, [(2,2-dichloroethenyl)thio]-；2,2-dichloroethenylsulfanylbenzene
• CAS: 3559-72-6
• 化学式: C₈H₆Cl₂S
• 分子量: 205.108
• InChiKey: AMHALDRLBIPUBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-120 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.3277 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloro-2-phenylthioethene 在 双氧水 作用下， 生成 phenyl 2,2-dichlorovinyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  First examples of 1,1-diazido-2-sulfonylalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2023.10.005
• 作为产物：
  描述：

  α,β,β,β-Tetrachlor-ethyl-phenylsulfid 在 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,1-dichloro-2-phenylthioethene
  参考文献：
  名称：

  Atavin,A.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 1281 - 1285

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二甲基二硒醚 、 苄基三丁基氯化铵 在 sodium hydroxide 、 1,1-dichloro-2-phenylthioethene 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 benzyl methyl selenide 、 2-methylselanylethynylsulfanylbenzene 、 、
  参考文献：
  名称：

  Martynov, A. V.; Kozyreva, O. B.; Mirskova, A. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 4, p. 469 - 477

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chloroacetylenes as Michael acceptors. 3. Mechanism and synthetic utility of enolate reactions with halogenated olefins and chloroacetylenes
  作者：Andrew S. Kende、Pawel Fludzinski、John H. Hill

  DOI：10.1021/ja00324a025

  日期：1984.6

  dimethyl-2,6 cyclohexene-2one) avec le trichloroethylene, d'autres ethylenes polyhalogenes et le perchlorobutadiene-1,3. Mecanisme. Lactonisation des adduits perchlorobutenyne. Condensation avec les chloroacetylenes

  缩合 d'enolates（例如 l'enolate de Li de la dimethyl-2,6 cyclohexene-2one） avec le trichloroethylene, d'autres ethylenes polyhalogenes et le perchlorobutadiene-1,3。机制。全氯丁烯的内酯化作用。氯乙炔缩合
• Chloroacetylenes as Michael acceptors. II. Direct ethynylation and vinylation of tertiary enolates.
  作者：Andrew S. Kende、Pawel Fludzinski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87345-1

  日期：1982.1

  The reaction of ClCCCl, PhCCCl and PhSCCCl with a variety of tertiary enolates leads in 43–90% yields to α-chloroethynyl, α-phenylethynyl and α-thiophenylethynyl derivatives. The −CCCl group is smoothly converted to −CCH using copper powder in HOAc/THF, or is directly reduced (H2/Lindlar catalyst) to the −CHCH2 group, thus providing facile access to many α-ethynyl and α-vinyl ketones and esters

  ClCCCl，PhCCCl和PhSCCCl与各种叔烯醇化物的反应导致α-氯乙炔基，α-苯基乙炔基和α-硫代苯基乙炔基衍生物的产率为43-90％。该-CCCl组被平稳地转换在HOAc / THF使用铜粉末-CCH，或者被直接还原（H 2 /林德乐催化剂）与-CHCH 2基团，从而提供许多α-容易访问乙炔基和α-乙烯基酮和酯。
• Martynov, A. V.; Mirskova, A. N.; Voronkov, M. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 1635 - 1640
  作者：Martynov, A. V.、Mirskova, A. N.、Voronkov, M. G.

  DOI：——

  日期：——
• A Simple Synthesis of 2-Phenylethynyl- and 2-Phenylthioethynyl-2-substituted Phenylacetonitriles Under Phase-Transfer Catalytic (PTC) Conditions
  作者：Andrzej Jończyk、Tomasz Kuliński

  DOI：10.1080/00397919308011280

  日期：1993.7

  The efficient synthesis of 2-phenylethynyl- or 2-phenylthioethynyl-2-substituted phenylacetonitriles 4 and 5 from nitriles 3 and substituted dichloroethenes 1 or 2, respectively, in the presence of 50% aqueous sodium hydroxide and tetrabutylammonium hydrogen sulphate (TBAHS) as a catalyst (phase-transfer catalysis, PTC), has been accomplished.
• Mirskova, A. N.; Martynov, A. V.; Voronkov, M. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 7, p. 1363 - 1364
  作者：Mirskova, A. N.、Martynov, A. V.、Voronkov, M. G.

  DOI：——

  日期：——