4-Hydroxy-5.8-dimethyl-cumarin | 95835-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-5.8-dimethyl-cumarin
• 英文别名: 4-hydroxy-5,8-dimethylcoumarin；4-Hydroxy-5,8-dimethyl-2H-1-benzopyran-2-one；4-hydroxy-5,8-dimethylchromen-2-one
• CAS: 95835-73-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: ONICPWZWEWWBGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-5.8-dimethyl-cumarin 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 8-Methoxy-1,4-dimethyl-6H-5,12-dioxa-chrysen-11-one
  参考文献：
  名称：

  1 H，3 H，6 H [2]苯并吡喃并[4,3 - d ]嘧啶-2,4-二酮和12 H-苯并吡喃并[3,2- c ] [1]苯并吡喃-5-酮的区域选择性合成自由基环化

  摘要：

  在无水碳酸钾存在下，将5-羟基尿嘧啶或4-羟基[1]苯并吡喃-2-酮与2-溴苄基溴在丙酮中回流，得到许多5-（2'-溴苄氧基）嘧啶-2,4 -二酮（80-92％）或4-（2'-溴苄氧基）苯并吡喃-7-酮（70-82％）。然后将这些与三回流Ñ 3-4小时中（AIBN）偶氮二异丁腈的催化量存在-butyltin氯和氰基硼氢化钠，得到1 ħ，3 ħ，6 ħ [2]苯并吡喃并[4,3- d ]嘧啶-2,4-二酮（75-85％）或12 H-苯并吡喃并[3,2- c ] [1]苯并吡喃-5-酮（70-85％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00182-0
• 作为产物：
  描述：

  三氯化铝 、 bis(2,6-dimethylphenyl) malonate 生成 4-Hydroxy-5.8-dimethyl-cumarin
  参考文献：
  名称：

  Zur Chemie des 4-Hydroxy-cumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00900635

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED FUROCHROMENE COMPOUNDS OF ANTIINFLAMMATORY ACTION<br/>[FR] COMPOSES DE FUROCHROMENE SUBSTITUES A ACTION ANTI-INFLAMMATOIRE
  申请人：PLIVA ISTRAZIVACKI INST D O O

  公开号：WO2005010006A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to novel compounds of the formula (I) including all stereoisomers and tautomers, to the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to the processes and reactive intermediates for their preparation and to their use in the prophylaxis and treatment of asthma and other inflammatory diseases and/or conditions in humans.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，包括所有立体异构体和互变异构体，以及其药用可接受盐和溶剂合物，用于预防和治疗人类的哮喘和其他炎症性疾病和/或情况的过程和反应中间体，以及它们的使用。
• Pechmann reaction of 4-hydroxycoumarins and thiocoumarins with cyclohexanone and ethyl cyclopentanone-2-carboxylates
  作者：J. R. Merchant、N. M. Koshti、K. M. Bakre

  DOI：10.1002/jhet.5570180837

  日期：1981.12

  The Pechmann reaction of 4-hydroxycoumarins with cyclohexanone and ethyl cyclopentanone-2-carboxylates affords 1,2,3,4-tetrahydro[2]benzopyrano[4,3-c][1]benzopyran-5,12-diones and cyclopenta[3′,4′]pyrano-[3,2-c][1]benzopyran-4,11-diones. Dehydrogenation of the former yields [2]benzopyrano[4,3-c][1]benzopyran-5,12-diones. Alkaline hydrolysis of a typical compound Va affords 2-hydroxy-2′-carboxydeoxybenzoin

  4-羟基香豆素与环己酮和乙基环戊酮-2-羧酸酯的Pechmann反应得到1,2,3,4-四氢[2]苯并吡喃并[4,3- c ] [1]苯并吡喃-5,12-二酮和环戊并[ 3′，4′ ]吡喃基- [3，2- c ] [1]苯并吡喃-4，11-二酮。前者的脱氢产生[2]苯并吡喃并[4，3-c] [1]苯并吡喃-5，12-二酮。典型化合物Va的碱性水解得到2-羟基-2'-羧基脱氧安息香，其在与乙酸酐一起沸腾后得到异香豆素衍生物。
• Thiophenol-catalyzed Claisen rearrangement and radical cyclization: formation of furo- and pyrano-coumarin derivatives
  作者：K.C. Majumdar、P. Debnath、P.K. Maji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.133

  日期：2007.7

  synthesis of dihydrofurocoumarins and dihydropyranocoumarins in excellent yields from 4-prop-2-ynyloxy coumarin via a thiol mediated radical reaction is described. Alkenyl radicals are generated from easily available terminal alkynes and thiophenol. Thiophenol catalyzed the Claisen rearrangement of the 4-prop-2-ynyloxycoumarin ethers.

  描述了4-巯基-2-炔氧基香豆素通过硫醇介导的自由基反应以优异的产率进行二氢呋喃香豆素和二氢吡喃香豆素的区域选择性合成。烯基自由基是由容易获得的末端炔烃和苯硫酚生成的。硫酚催化4-丙-2-炔氧基香豆素醚的克莱森重排。
• <i>N</i>-Iodosuccinimide: An Efficient Reagent for Regioselective Heterocyclization of 3-Allyl-4-hydroxy[1]benzopyran-2-ones
  作者：K. C. Majumdar、P. K. Basu、B. Roy

  DOI：10.1081/scc-120024750

  日期：2003.10

  Abstract Thermal Claisen rearrangement of 4-allyloxy[1]benzopyran-2-ones in refluxing chlorobenzene gave 3-allyl-4-hydroxy[1]benzopyran-2-ones in 82–90% yield. A number of 3-iodopyrano[3,2-c][1]benzopyran-5(2H)-ones were synthesized in 80–92% yield by the regioselective heterocyclization of 3-allyl-4-hydroxy[1]benzopyran-2-ones with N-iodosuccinimide in acetonitrile at 0–5°C.

  摘要 4-烯丙氧基[1]苯并吡喃-2-酮在回流氯苯中的热克莱森重排得到3-烯丙基-4-羟基[1]苯并吡喃-2-酮，产率为82-90%。通过 3-烯丙基-4-羟基[1]苯并吡喃-2的区域选择性杂环化，以80-92%的产率合成了许多3-碘吡喃[3,2-c][1]苯并吡喃-5(2H)-酮- 在 0–5°C 下，在乙腈中使用 N-碘代琥珀酰亚胺。
• Substituted furochromene compounds of antiinflammatory action
  申请人：Mercep Mladen

  公开号：US20060148890A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The present invention relates to novel compounds of the formula (I) including all stereoisomers and tautomers thereof, to the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to the processes and reactive intermediates for their preparation and to their use in the prophylaxis and treatment of asthma and other inflammatory diesases and/or conditions in humans.

  本发明涉及式（I）的新化合物，包括其所有立体异构体和互变异构体、药学上可接受的盐和溶剂合物，以及其制备过程和反应中间体，以及它们在预防和治疗人类哮喘和其他炎症性疾病和/或病况中的用途。