(1R,2S,3S,5S,7R)-3-bromo-5-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutyl]-7-ethenyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ol | 405915-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,2S,3S,5S,7R)-3-bromo-5-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutyl]-7-ethenyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ol
• CAS: 405915-35-7
• 化学式: C₂₈H₃₇BrO₄Si
• 分子量: 545.589
• InChiKey: MAIWDIYCDWDXIK-QXQSRQBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,5S,7R)-3-bromo-5-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutyl]-7-ethenyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(2S,3S,4S,6R)-4-bromo-2-[(1R)-1-hydroxyprop-2-enyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  二氧戊环到桥缩醛到螺环通过闭环复分解和重排：一种通往1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的新途径。

  摘要：

  1,7-二氧杂螺环[5.5]十一烷螺环系统的几个实例已通过酸催化重排从常见的双环中间体1合成。C（2）对称二烯二醇3与酮9的分子间缩酮化，然后通过闭环易位反应进行不对称化，快速构建了双环缩醛1。锁定的构象和1的空间偏向性允许在螺缩酮化之前一个或两个双键的立体选择性官能化。

  DOI：

  10.1021/ol0172368
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentanal 在 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 乙烯基溴化镁 、 potassium tert-butylate 、 二甲基二环氧乙烷 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 (1R,2S,3S,5S,7R)-3-bromo-5-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutyl]-7-ethenyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  二氧戊环到桥缩醛到螺环通过闭环复分解和重排：一种通往1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的新途径。

  摘要：

  1,7-二氧杂螺环[5.5]十一烷螺环系统的几个实例已通过酸催化重排从常见的双环中间体1合成。C（2）对称二烯二醇3与酮9的分子间缩酮化，然后通过闭环易位反应进行不对称化，快速构建了双环缩醛1。锁定的构象和1的空间偏向性允许在螺缩酮化之前一个或两个双键的立体选择性官能化。

  DOI：

  10.1021/ol0172368

文献信息

• Dioxolane-to-Bridged Acetal-to-Spiroketal via Ring-Closing Metathesis and Rearrangement:  A Novel Route to 1,7- Dioxaspiro[5.5]undecanes
  作者：Valerie A. Keller、Joseph R. Martinelli、Eric R. Strieter、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/ol0172368

  日期：2002.2.1

  Several examples of 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane spiroketal systems have been synthesized from the common bicyclic intermediate 1 via acid-catalyzed rearrangement. Intermolecular ketalization of C(2) symmetric diene diol 3 with ketone 9 and then desymmetrization by ring-closing metathesis rapidly constructs bicyclic acetal 1. The locked conformation and steric bias of 1 allow stereoselective functionalization

  1,7-二氧杂螺环[5.5]十一烷螺环系统的几个实例已通过酸催化重排从常见的双环中间体1合成。C（2）对称二烯二醇3与酮9的分子间缩酮化，然后通过闭环易位反应进行不对称化，快速构建了双环缩醛1。锁定的构象和1的空间偏向性允许在螺缩酮化之前一个或两个双键的立体选择性官能化。