3-oxa-6,7-diaza-tricyclo[3.2.1]octane-6,7-dicarboxylic acid dibenzyl ester | 905565-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxa-6,7-diaza-tricyclo[3.2.1]octane-6,7-dicarboxylic acid dibenzyl ester
• 英文别名: dibenzyl (1R,2S,4R,5S)-3-oxa-6,7-diazatricyclo[3.2.1.02,4]octane-6,7-dicarboxylate
• CAS: 905565-09-5
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 380.4
• InChiKey: YEMZSJJFYDKJQV-SEXKYXSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxa-6,7-diaza-tricyclo[3.2.1]octane-6,7-dicarboxylic acid dibenzyl ester 在 platinum(IV) oxide 2,2,2-三氟乙醇 、 硫酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2,4-diamino-cyclopentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氮杂降冰片系列中的骨骼重排。快速获得高度官能化的环戊烷。

  摘要：

  [反应：见正文]双环肼-环氧的酸催化亲核取代涉及氮的参与，导致骨骼重排。该转化使得能够以区域和立体选择性的方式快速制备二取代的双环肼，从而在氢解后产生几种多官能的二氨基环戊烷。

  DOI：

  10.1021/ol060972x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dibenzyloxycarbonyl-2,3-diazabicyclo-<2.2.1>-hepten-(5) 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到3-oxa-6,7-diaza-tricyclo[3.2.1]octane-6,7-dicarboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Fluorinated 1,3-cis-Diaminocyclopentanes

  摘要：

  Several fluorinated 1,3-diaminocyclopentanes, previously reported to be useful RNA structural probes, can be prepared in a diastereoselective manner from a single bicyclic hydrazine precursor, in 3 to 9 steps.

  DOI：

  10.1021/jo2001512

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Fluorinated 1,3-<i>cis</i>-Diaminocyclopentanes
  作者：Morgane Pasco、Roba Moumné、Thomas Lecourt、Laurent Micouin

  DOI：10.1021/jo2001512

  日期：2011.6.17

  Several fluorinated 1,3-diaminocyclopentanes, previously reported to be useful RNA structural probes, can be prepared in a diastereoselective manner from a single bicyclic hydrazine precursor, in 3 to 9 steps.
• Skeletal Rearrangements in the 2,3-Diazanorbornene Series. A Fast Access to Highly Functionalized Cyclopentanes
  作者：Chloée Bournaud、Martine Bonin、Laurent Micouin

  DOI：10.1021/ol060972x

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] Acid-catalyzed nucleophilic substitution of bicyclic hydrazine-epoxide involves nitrogen participation, leading to a skeletal rearrangement. This transformation enables the fast preparation of disubstituted bicyclic hydrazines in a regio- and stereoselective manner, leading to several polyfunctional diaminocyclopentanes after hydrogenolysis.

  [反应：见正文]双环肼-环氧的酸催化亲核取代涉及氮的参与，导致骨骼重排。该转化使得能够以区域和立体选择性的方式快速制备二取代的双环肼，从而在氢解后产生几种多官能的二氨基环戊烷。