dibenzyl (1R,4S,5R,6S)-5,6-dihydroxy-2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylate | 1309952-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl (1R,4S,5R,6S)-5,6-dihydroxy-2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1309952-39-3；874620-50-5
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₆
• 分子量: 398.415
• InChiKey: WHPRXQGDHSBBOF-SEXKYXSUSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (1R,4S,5R,6S)-5,6-dihydroxy-2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 二乙胺基三氟化硫 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 161.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Fluorinated 1,3-cis-Diaminocyclopentanes

  摘要：

  Several fluorinated 1,3-diaminocyclopentanes, previously reported to be useful RNA structural probes, can be prepared in a diastereoselective manner from a single bicyclic hydrazine precursor, in 3 to 9 steps.

  DOI：

  10.1021/jo2001512
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-(benzyloxycarbonyl)-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到dibenzyl (1R,4S,5R,6S)-5,6-dihydroxy-2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Modular Access to N-Substituted cis-3,5-Diaminopiperidines

  摘要：

  A sequence of oxidative cleavage/reductive amination/hydrogenolysis enables the preparation of N-substituted cis-3,5-diaminopiperidines from a readily available bicyclic hydrazine. This new synthetic route provides a simple and general access to RNA-friendly fragments with a good chemical diversity.

  DOI：

  10.1021/jo401994y