octyl 4-fluorobenzoate | 840-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: octyl 4-fluorobenzoate
• 英文别名: 4-Fluor-benzoesaeure-octylester；4-fluorobenzoic acid octyl ester；4-Fluorobenzoic acid, octyl ester
• CAS: 840-77-7
• 化学式: C₁₅H₂₁FO₂
• mdl: MFCD19195564
• 分子量: 252.329
• InChiKey: UBHONIKNSZVGMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 对氟苯腈 在 cerium(IV) oxide 、 水 作用下， 反应 48.0h， 以94%的产率得到octyl 4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  CeO 2催化的一锅选择性合成酯类 从 腈 和酒精

  摘要：

  十三种金属 氧化物 被测试用于一锅的选择性合成 酯类 从 腈 和 酒类。二氧化铈（CeO 2）的活性比另一个高出两个数量级氧化物。CeO 2起到可重复使用和有效的作用催化剂 为了 酯 综合各种 腈 和 酒类 在中立和 溶剂160°C的无温度条件。该方法为杂芳族化合物的合成提供了一个罕见的例子酯类通过传统的催化酯化方法难以合成。有价值的酯类诸如吡啶甲酸烷基酯和烟酸苄基酯之类的化合物被合成，证明了本方法的实用方面。动力学研究提出以下反应机理：（1）高氧2和ROH在CeO 2上解离，（2）羟基（OH δ−）对吸附的亲核攻击。腈在CeO 2上，导致形成伯酰胺，（3）醇盐物种（OR δ−）亲核攻击酰胺 作为限速步骤。

  DOI：

  10.1039/c2gc16424h

文献信息

• CeO2 as a versatile and reusable catalyst for transesterification of esters with alcohols under solvent-free conditions
  作者：Masazumi Tamura、S. M. A. Hakim Siddiki、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1039/c3gc40408k

  日期：——

  CeO2 acted as an efficient and reusable heterogeneous catalyst for transesterification of esters with alcohols under the solvent-free conditions at 160 °C. Among the 11 kinds of metal oxides, CeO2 is the most suitable catalyst in terms of catalytic activity, leaching-resistance and reusability. This catalytic system tolerates various esters and alcohols, and valuable esters such as heteroaromatic esters and benzyl benzoates are produced, demonstrating a practical utility of the system. On the basis of kinetic analysis and in situ IR studies of adsorbed species, a reaction mechanism is proposed, in which proton abstraction of alcohol by a Lewis base site of CeO2 to yield alkoxide species is the rate-limiting step.

  CeO2 是一种高效且可重复使用的异相催化剂，用于在 160 °C 无溶剂条件下进行酯与醇的酯交换反应。在 11 种金属氧化物中，CeO2 是催化活性、耐浸出性和可重复使用性方面最合适的催化剂。该催化体系可耐受多种酯类和醇类，并能生成杂芳香族酯和苯甲酸苄酯等有价值的酯类，证明了该体系的实用性。根据动力学分析和对吸附物种的原位红外研究，提出了一种反应机理，其中 CeO2 的路易斯碱基位点对醇的质子抽取生成烷氧基物种是限速步骤。
• CeO2-catalysed one-pot selective synthesis of esters from nitriles and alcohols
  作者：Masazumi Tamura、Takuya Tonomura、Ken-ichi Shimizu、Atsushi Satsuma

  DOI：10.1039/c2gc16424h

  日期：——

  were tested for one-pot selective synthesis of esters from nitriles and alcohols. Ceria (CeO2) showed more than two orders of magnitude higher activity than the other oxides. CeO2 acted as a reusable and effective catalyst for the ester synthesis from various nitriles and alcohols under neutral and solvent-free conditions at 160 °C. This method provides a rare example for the synthesis of heteroaromatic

  十三种金属 氧化物 被测试用于一锅的选择性合成 酯类 从 腈 和 酒类。二氧化铈（CeO 2）的活性比另一个高出两个数量级氧化物。CeO 2起到可重复使用和有效的作用催化剂 为了 酯 综合各种 腈 和 酒类 在中立和 溶剂160°C的无温度条件。该方法为杂芳族化合物的合成提供了一个罕见的例子酯类通过传统的催化酯化方法难以合成。有价值的酯类诸如吡啶甲酸烷基酯和烟酸苄基酯之类的化合物被合成，证明了本方法的实用方面。动力学研究提出以下反应机理：（1）高氧2和ROH在CeO 2上解离，（2）羟基（OH δ−）对吸附的亲核攻击。腈在CeO 2上，导致形成伯酰胺，（3）醇盐物种（OR δ−）亲核攻击酰胺 作为限速步骤。