2',6'-dimethylphenyl (2S,3S,4R,5R,6S)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4,6-trimethyl-7-oxo-1-heptanoate | 105365-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2',6'-dimethylphenyl (2S,3S,4R,5R,6S)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4,6-trimethyl-7-oxo-1-heptanoate
• 英文别名: (2,6-dimethylphenyl) (2S)-2-[(4S,5R,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]propanoate
• CAS: 105365-12-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: KWTJHOQDJAAMOS-SMYFESCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylphenyl propionate 、 2',6'-dimethylphenyl (2S,3S,4R,5R,6S)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4,6-trimethyl-7-oxo-1-heptanoate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到di(2',6'-dimethylphenyl) (2R,3R,4R,5S,6R,7S,8S)-3-hydroxy-5,7-isopropylidenedioxy-2,4,6,8-tetramethyl-1,9-nonandioate
  参考文献：
  名称：

  利福霉素S C（19）-C（27）段的差向异构体的立体控制合成

  摘要：

  描述了利福霉素S（1）的ansa链的合成，其对应于C（23）的C（19）至C（27）部分，始于二甲基木糖-3-羟基-2,4-二甲基戊二酸酯（4）。二酯4转化为C 10 -diester 16由两个苏-aldol缩合与2,6-二甲基苯基丙酸酯（5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690311
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethylphenyl propionate 在 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 Amberlyst 15 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2',6'-dimethylphenyl (2S,3S,4R,5R,6S)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4,6-trimethyl-7-oxo-1-heptanoate
  参考文献：
  名称：

  利福霉素S C（19）-C（27）段的差向异构体的立体控制合成

  摘要：

  描述了利福霉素S（1）的ansa链的合成，其对应于C（23）的C（19）至C（27）部分，始于二甲基木糖-3-羟基-2,4-二甲基戊二酸酯（4）。二酯4转化为C 10 -diester 16由两个苏-aldol缩合与2,6-二甲基苯基丙酸酯（5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690311