(苯基)(2-噻吩基)重氮甲烷 | 52579-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (苯基)(2-噻吩基)重氮甲烷
• 英文名称: phenyl(thiophen-2-yl)diazomethane
• 英文别名: Diazo(phenyl)-(2-thienyl)-methan；Phenyl--diazomethan；(phenyl)(2-thienyl)diazomethane；diazo-phenyl-thiophen-2-yl-methane；Phenyl-2-thienyldiazomethane；2-[diazo(phenyl)methyl]thiophene
• CAS: 52579-45-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂S
• 分子量: 200.264
• InChiKey: PGKOXYRSEKCFCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (苯基)(2-噻吩基)重氮甲烷 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-苯甲酰噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过（苯基）（2-噻吩基）重氮甲烷的光氧化形成稳定的羰基氧化物

  摘要：

  (苯基)(2-噻吩基)羰基氧化物的形成是已知羰基氧化物中寿命最长的，已通过室温下在乙腈中的闪光光解进行记录。它在与母体重氮化合物的假单分子反应中被消耗。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0108-6
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰噻吩 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (苯基)(2-噻吩基)重氮甲烷
  参考文献：
  名称：

  New Applications of Hetaryl Thioketones for the Synthesis of Hetaryl-Substituted Ethenes via ‘Two-Fold Extrusion Reaction’

  摘要：

  A series of aryl/hetaryl thioketones was applied for the reactions with aryl/hetaryldiazomethanes yielding, after elimination of N-2, the corresponding thiiranes. The relatively unstable dihetaryldiazomethanes were generated in situ from the corresponding hydrazones by oxidation with DMSO. The obtained thiiranes were converted into tetraaryl/hetaryl-substituted ethenes in good yields by desulfurization performed with tris(diethylamino)phosphine ((Et2N)(3)P).

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)8
• 作为试剂：
  描述：

  (phenyl(thiophen-2-yl)methylene)-l4-oxidanone 在 (苯基)(2-噻吩基)重氮甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-苯甲酰噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过（苯基）（2-噻吩基）重氮甲烷的光氧化形成稳定的羰基氧化物

  摘要：

  (苯基)(2-噻吩基)羰基氧化物的形成是已知羰基氧化物中寿命最长的，已通过室温下在乙腈中的闪光光解进行记录。它在与母体重氮化合物的假单分子反应中被消耗。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0108-6

文献信息

• Oxidation of hydrazones to the corresponding diazo compound
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US04083837A1

  公开（公告）日：1978-04-11

  A process for the preparation of diazo compounds, particularly diazoalkanes, is described in which a hydrazone is oxidized with an oxidizing agent, said oxidizing agent comprising an organic peracid, chloramine-T or N-chlorosuccinimide to a corresponding diazo compound, preferably in the presence of a base. The reaction may be catalyzed by an oxidation catalyst such as iodine.

  本文描述了一种制备重氮化合物（特别是重氮烷基）的方法，其中通过使用有机过氧酸、氯胺-T或N-氯琥珀酰亚胺作为氧化剂，将酰肼氧化为相应的重氮化合物，最好在碱的存在下进行。该反应可由碘等氧化催化剂催化。
• Rodina, L.L.; Lorkina, A.V.; Korobitsyna, I.K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1743 - 1749
  作者：Rodina, L.L.、Lorkina, A.V.、Korobitsyna, I.K.

  DOI：——

  日期：——
• Korobitsyna, I. K.; Rodina, L. L.; Lorkina, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, p. 969 - 970
  作者：Korobitsyna, I. K.、Rodina, L. L.、Lorkina, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• RODINA, L. L.;LORKINA, A. V.;KOROBITSYNA, I. K., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 9, 1986-1993
  作者：RODINA, L. L.、LORKINA, A. V.、KOROBITSYNA, I. K.

  DOI：——

  日期：——
• ADAMSON J. R.; BYEOOD R.; EASTLICK D. T.; GALLAGHER G.; WALKER D.; WILSON+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1975, NO 20, 2030-2033
  作者：ADAMSON J. R.、 BYEOOD R.、 EASTLICK D. T.、 GALLAGHER G.、 WALKER D.、 WILSON+

  DOI：——

  日期：——