5-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)-1,3-cyclohexadiene | 71143-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)-1,3-cyclohexadiene
• 英文别名: methyl 1-hydroxy-cyclohexa-2,4-diene-3-carboxylate；3-Hydroxy-cylohexa-1,5-dien-1-carboxylsaeuremethylester；Methyl 3-hydroxycyclohexa-1,5-diene-1-carboxylate
• CAS: 71143-26-5
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: WUEXKVMFULYCIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)-1,3-cyclohexadiene 在 rhodium(II) acetate dimer 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 49.58h， 生成 3-(methoxycarbonyl)-5-<1-(methoxycarbonyl)ethenoxy>-1,3-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  The mechanism of rearrangement of chorismic acid and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00238a029
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢苯甲酸 在 硫酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 5-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)-1,3-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  取代基对芳烃水合物在水溶液中脱水的影响

  摘要：

  速率常数已通过25°C的紫外分光光度法测定，用于酸催化的不同类型的单环芳烃水合物的脱水反应，包括在1、2或3位被取代的水合物。没有观察到一般的酸催化作用，并且获得了脱水对hydro浓度的伪一级反应速率常数的线性图。未取代的（8a），3取代的（8b，8c，8d，8e）和1取代的酸催化脱水的二级速率常数的Hammett图k H（M -1 s -1）苯水合物（14f和14h）与σ +值具有极好的相关性，并产生–6.5的大负ρ值。结果与确定速率的苯甲酸根离子形成一致，其中苯甲酸根与取代基发生直接的介晶相互作用，这大概是由于中间体中二烯和碳正离子中心的共面排列所允许的。2-取代的芳烃水合物（13f，13g，13h，13i）的数据点与Hammett图呈负相负，因为在相应的苯中间体中不可能与取代基进行直接的介晶相互作用。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3174

文献信息

• Mah,T. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 2255 - 2260
  作者：Mah,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SIRAT H. M.; THOMAS E. J.; TYRRELL N. D., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 1, 36-37
  作者：SIRAT H. M.、 THOMAS E. J.、 TYRRELL N. D.

  DOI：——

  日期：——
• The mechanism of rearrangement of chorismic acid and related compounds
  作者：Joseph J. Gajewski、Jurjus Jurayj、Doris R. Kimbrough、Matthew E. Gande、Bruce Ganem、Barry K. Carpenter

  DOI：10.1021/ja00238a029

  日期：1987.2
• Substituent effects on the dehydration of arene hydrates in aqueous solution
  作者：Michelle J. O'Mahony、Rory A. More O'Ferrall、Derek R. Boyd、Casey M. Lam、AnnMarie C. O'Donoghue

  DOI：10.1002/poc.3174

  日期：2013.12

  benzenium ion in which direct mesomeric interaction with the substituent occurs, presumably permitted by the coplanar arrangement of the diene and carbocation centre in the intermediate. Data points for 2‐substituted arene hydrates (13f, 13g, 13h, 13i) deviate negatively from the Hammett plot as direct mesomeric interaction with the substituent is not possible in the corresponding benzenium intermediates

  速率常数已通过25°C的紫外分光光度法测定，用于酸催化的不同类型的单环芳烃水合物的脱水反应，包括在1、2或3位被取代的水合物。没有观察到一般的酸催化作用，并且获得了脱水对hydro浓度的伪一级反应速率常数的线性图。未取代的（8a），3取代的（8b，8c，8d，8e）和1取代的酸催化脱水的二级速率常数的Hammett图k H（M -1 s -1）苯水合物（14f和14h）与σ +值具有极好的相关性，并产生–6.5的大负ρ值。结果与确定速率的苯甲酸根离子形成一致，其中苯甲酸根与取代基发生直接的介晶相互作用，这大概是由于中间体中二烯和碳正离子中心的共面排列所允许的。2-取代的芳烃水合物（13f，13g，13h，13i）的数据点与Hammett图呈负相负，因为在相应的苯中间体中不可能与取代基进行直接的介晶相互作用。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.