1-(1-丁基-1,2-丙二烯基)-4-甲基苯 | 1008519-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-丁基-1,2-丙二烯基)-4-甲基苯
• 英文名称: 1-(1-butyl-1,2-propadienyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 3-(p-tolyl)-1,2-heptadiene
• CAS: 1008519-27-4
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: DYHZACXDGYGUBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-丁基-1,2-丙二烯基)-4-甲基苯 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2-fluoro-3-(p-methylphenyl)-1-hepten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Approach for Monofluorination via Highly Regioselective Fluorohydroxylation Reaction of 3-Aryl-1,2-allenes with Selectfluor

  摘要：

  The internal C-C double bond in 3-aryl-1,2-allenes was highly regioselectively fluorohydroxylated to afford 2-fluoroalken-3-ols in 37-88% yields by using Selectfluor as the electrophilic reagent. The regioselectivity may be determined by the electronic effect, while the reactivity may be controlled by the stabilization effect of the aryl group in the allylic cationic intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol702863n
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-nonin-(4)-ol-(2) 、 对溴甲苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 氢氧化钾 、 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到1-(1-丁基-1,2-丙二烯基)-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Arylallenes by Palladium-Catalyzed Retro-Propargylation of Homopropargyl Alcohols

  摘要：

  Treatment of tertiary homopropargyl alcohol with aryl halide under palladium catalysis provided arylallenes regioselectively. The reaction includes retropropargylation, which proceeds in a concerted fashion via a cyclic transition state and transfers the stereochemistry of homopropargyl alcohols through C-C bond cleavage. The present method enables the use of homopropargyl alcohols as allenylmetal equivalents.

  DOI：

  10.1021/ja800986m

文献信息

• Highly Selective Mild Stepwise Allylation of <i>N</i>-Methoxybenzamides with Allenes
  作者：Rong Zeng、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ja303790s

  日期：2012.6.13

  allylation of N-methoxybenzamides 1 with polysubstituted allenes is reported. This C-H functionalization involving allenes is conducted under very mild conditions (-20 °C or room temperature) and compatible with ambient air and moisture, and it can be applied to terminal or internal allenes with different synthetically attractive functional groups. Highly efficient axial chirality transfer has been realized

  报道了 N-甲氧基苯甲酰胺 1 与多取代丙二烯的有效 Rh(III) 催化逐步邻位烯丙基化。这种涉及丙二烯的 CH 官能化是在非常温和的条件下（-20 °C 或室温）进行的，并且与环境空气和水分兼容，它可以应用于具有不同合成吸引力官能团的末端或内部丙二烯。已经实现了高效的轴向手性转移，产生了光学活性内酯。