1α,5α,6α-1-chloro-3-methyl-6-morpholino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carbonitrile | 132532-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1α,5α,6α-1-chloro-3-methyl-6-morpholino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carbonitrile
• 英文别名: (1R,5R,6S)-1-chloro-3-methyl-6-morpholin-4-yl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carbonitrile
• CAS: 132532-29-7
• 化学式: C₁₁H₁₆ClN₃O
• 分子量: 241.721
• InChiKey: KSKVDGOVMCOVOU-GARJFASQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,5α,6α-1-chloro-3-methyl-6-morpholino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carbonitrile 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 4-(1α,5α,6α-3-methyl-3-azabicyclo[3.1.0]hex-6-yl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  Reductive Decyanation of Annulated Aminocyclopropane-endo-carbonitriles - a way to annulated cyclopropane-exo-amines

  摘要：

  Annulated Aminocyclopropane-endo-carbonitriles 11a,b are reductively decyanated by sodium in liquid ammonia with complete retention of configuration. An additionally existing chlorine atom in the starting materials 12a,c-e, thereby, is simultaneously replaced by hydrogen. The preparative advantage of this method is demonstrated by the selective access to 6 alpha-H-isomers 13b and 13e as members of the ensemble of bicyclo[3.1.0]hexanediyl-dimorpholine diastereomers. A strong buckled bicyclohexane unit is present in 3 alpha,6 alpha-isomer 13e as indicated by H-1 NMR spectroscopy and X-ray structural analysis.

  DOI：

  10.1002/prac.19983400410
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)morpholine 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1α,5α,6α-1-chloro-3-methyl-6-morpholino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷合成中的功能化亚氯胺-VI。氯四氢吡啶类化合物是合成3-氮杂双环[3.1.0。]己烷衍生物的基础

  摘要：

  烯胺8a-e可以用等摩尔量的N-氯代琥珀酰亚胺（9）进行氯化，生成一氯烯胺10a-e；分离出10a和10d作为纯物质。2当量的9从8a，c得到二氯烯胺12a ，c。氯化烯胺10a-e和12a，c与氰化物的相互作用得到吗啉代-氮杂双环己烷衍生物。10a-d，从而导致外-氰基异构体11a-c；12a，c生成内氰基化合物13a，c。在乙氧基羰基化的次氯胺10e的情况下，由类似的反应得到非对映体产物11e和14e的混合物。用氢化锂铝还原11a和14e产生一对非对映体三胺15和16。由氰化物与氨基甲酰化的氯亚胺18的反应形成三环重氮体系19。在Ames试验中，一氯二烯胺10a和二氯二烯胺12a表现出显着的诱变行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81468-x

文献信息

• Dealkylation of N(3)-methyl-6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane derivatives
  作者：Karin Fröhlich、Rolf Wagemann、Elmar Vilsmaier

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00794-7

  日期：1998.10

  corresponding N-oxides with acetic anhydride in a Polonovsky reaction and subsequent cleavage of the resulting acetamides by hydrochloric acid. Other demethylating reagents such as cyanogen bromide, vinyl chloroformate or trichloroethyl chloroformate caused an opening of the pyrrolidine unit of the investigated model compounds 8 – 10.

  N-甲基-6-氨基-3-氮杂双环己烷衍生物8、9和25可通过在Polonovsky反应中使相应的N-氧化物与乙酸酐反应并随后用盐酸裂解所得乙酰胺而脱甲基。其他脱甲基试剂，例如溴化氰，氯甲酸乙烯酯或氯甲酸三氯乙基酯，导致了所研究的模型化合物8-10的吡咯烷单元开口。
• Vilsmaier, Elmar; Stamm, Thomas; Dauth, Werner, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 1, p. 37 - 44
  作者：Vilsmaier, Elmar、Stamm, Thomas、Dauth, Werner、Tetzlaff, Claus、Barth, Stefan

  DOI：——

  日期：——