1α,5α,6α-3-methyl-6-morpholino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carbonitrile | 139686-24-1

• 英文名称: 1α,5α,6α-3-methyl-6-morpholino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carbonitrile
• CAS: 139686-24-1
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O
• 分子量: 207.275
• InChiKey: ACUHMSAQOSYFAL-URLYPYJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,5α,6α-3-methyl-6-morpholino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carbonitrile 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1α,5α,6α-6-morpholino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N（3）-甲基-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物的脱烷基

  摘要：

  N-甲基-6-氨基-3-氮杂双环己烷衍生物8、9和25可通过在Polonovsky反应中使相应的N-氧化物与乙酸酐反应并随后用盐酸裂解所得乙酰胺而脱甲基。其他脱甲基试剂，例如溴化氰，氯甲酸乙烯酯或氯甲酸三氯乙基酯，导致了所研究的模型化合物8-10的吡咯烷单元开口。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00794-7
• 作为产物：
  描述：

  1α,5α,6α-1-chloro-3-methyl-6-morpholino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carbonitrile 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 1α,5α,6α-3-methyl-6-morpholino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Reductive Decyanation of Annulated Aminocyclopropane-endo-carbonitriles - a way to annulated cyclopropane-exo-amines

  摘要：

  Annulated Aminocyclopropane-endo-carbonitriles 11a,b are reductively decyanated by sodium in liquid ammonia with complete retention of configuration. An additionally existing chlorine atom in the starting materials 12a,c-e, thereby, is simultaneously replaced by hydrogen. The preparative advantage of this method is demonstrated by the selective access to 6 alpha-H-isomers 13b and 13e as members of the ensemble of bicyclo[3.1.0]hexanediyl-dimorpholine diastereomers. A strong buckled bicyclohexane unit is present in 3 alpha,6 alpha-isomer 13e as indicated by H-1 NMR spectroscopy and X-ray structural analysis.

  DOI：

  10.1002/prac.19983400410

文献信息

• Vilsmaier, Elmar; Stamm, Thomas; Dauth, Werner, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 1, p. 37 - 44
  作者：Vilsmaier, Elmar、Stamm, Thomas、Dauth, Werner、Tetzlaff, Claus、Barth, Stefan

  DOI：——

  日期：——