4-(6-Methoxyindol-3-yl)buttersaeure | 36764-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(6-Methoxyindol-3-yl)buttersaeure
• 英文别名: 4-(6-methoxy-indol-3-yl)-butyric acid；4-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)butanoic acid
• CAS: 36764-18-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: UVSKMUUZNSCQKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-Methoxyindol-3-yl)buttersaeure 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  强和受限酸催化未活化烯烃与吲哚的不对称分子内氢芳基化

  摘要：

  近年来，已经描述了几种活化的贫电子烯烃与活化的富电子芳烃的有机催化不对称氢化芳基化。相比之下，只有少数方法可以处理未活化的电子中性烯烃，并且总是需要过渡金属催化剂。在这里，我们展示了如何使用强且受限的 IDPi 布朗斯台德酸催化剂实现脂肪族和芳香族烯烃与吲哚的高效且高度对映选择性催化不对称分子内加氢芳基化。这种前所未有的转化是由叔碳正离子形成实现的，并以优异的对映选择性和广泛的底物范围建立了四元立体中心，包括脂肪族碘化物、叠氮化物和烷基硼酸酯，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12042
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基吲哚 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化二乙基铝 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-(6-Methoxyindol-3-yl)buttersaeure
  参考文献：
  名称：

  强和受限酸催化未活化烯烃与吲哚的不对称分子内氢芳基化

  摘要：

  近年来，已经描述了几种活化的贫电子烯烃与活化的富电子芳烃的有机催化不对称氢化芳基化。相比之下，只有少数方法可以处理未活化的电子中性烯烃，并且总是需要过渡金属催化剂。在这里，我们展示了如何使用强且受限的 IDPi 布朗斯台德酸催化剂实现脂肪族和芳香族烯烃与吲哚的高效且高度对映选择性催化不对称分子内加氢芳基化。这种前所未有的转化是由叔碳正离子形成实现的，并以优异的对映选择性和广泛的底物范围建立了四元立体中心，包括脂肪族碘化物、叠氮化物和烷基硼酸酯，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12042

文献信息

• Synthesis and dopaminergic activity of some 3-(1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridylalkyl)indoles. A novel conformational model to explain structure-activity relationships
  作者：Henning Boettcher、Gerhard Barnickel、Hans Heinrich Hausberg、Anton F. Haase、Christoph A. Seyfried、Volker Eiermann

  DOI：10.1021/jm00100a006

  日期：1992.10

  The synthesis and dopaminergic properties of a novel type of dopamine agonist is described. The number and kind of essential structural elements differ significantly from that of the rigid apomorphine-type dopamine agonists. Using standard molecular modeling techniques, a conformational model is developed proposing a U-shaped conformation which might be energetically preferred through aromatic pi-pi-interactions

  描述了新型多巴胺激动剂的合成和多巴胺能性质。基本结构元素的数量和种类与刚性阿朴吗啡型多巴胺激动剂的数量和种类明显不同。使用标准的分子建模技术，开发了一种构象模型，提出了一种U形构象，通过此类化合物的两个富电子芳族结构元素之间的芳香pi-pi相互作用，在能量上可能是优选的。铅化合物28的构象与阿扑吗啡的重叠产生了一个新颖的模型，解释了在这类吲哚烷基胺中发现的非典型结构-活性关系。
• US5721276A
  申请人：——

  公开号：US5721276A

  公开（公告）日：1998-02-24