3-(4-methoxybenzyloxy)propyltriphenylphosphonium bromide | 1042909-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzyloxy)propyltriphenylphosphonium bromide
• CAS: 1042909-01-2
• 化学式: Br*C₂₉H₃₀O₂P
• 分子量: 521.434
• InChiKey: INNBJDXAUYOLHJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzyloxy)propyltriphenylphosphonium bromide 、 ((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  组蛋白脱乙酰酶抑制剂WF-3161的全合成及生物学评价

  摘要：

  描述了天然存在的 HDAC 抑制剂 WF-3161 的新合成。关键步骤包括 Matteson 同源化以在侧链中生成立体中心，以及 Pd 催化的 C-H 功能化以将侧链连接到肽主链。WF-3161 被发现对 HDAC1 具有高度选择性，而对 HDAC6 没有观察到活性。还发现了针对癌细胞系 HL-60 的高活性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00641g
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 、 1-(3-bromopropoxymethyl)-4-methoxy-benzene 生成 3-(4-methoxybenzyloxy)propyltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 3-Oxygenated-cis-dialkyl-2,5-substituted Tetrahydrofurans from Cyclohexadienediols

  摘要：

  The 3-oxygenated-cis-dialkyl-2,5-substituted tetrahydrofuran system, present in several natural products, was prepared with good selectivity by acidic cyclization of 5-alkene-1,2,4-triol derivatives. The starting alkenol was obtained in few steps from a chiral cis-diol resulting from microbial oxidation of bromobenzene. The study of the cyclization allowed the rationalization of all experimental results by assuming a complete ionization at the allylic position and a model close to the one proposed by Labelle for homoallylic induction in five-membered ring closures.

  DOI：

  10.1021/jo800514k

文献信息

• Total Synthesis of the Anticancer Marine Natural Product Mycalol
  作者：K. Nageswara Rao、Katragunta Kumar、Subhash Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.201701562

  日期：2018.1.23

  The total synthesis of the anticancer marine natural product mycalol has been achieved using a Maruoka asymmetric allylation, a Noyori asymmetric reduction, an asymmetric alkynylation, and a zipper reaction as key steps.

  使用Maruoka不对称烯丙基化，Noyori不对称还原，不对称炔基化和拉链反应作为关键步骤，已经实现了抗癌海洋天然产物Mycalol的全合成。