(+/-)-1-methyl-3,5-hexadienyl 4-oxo-2-pentenoate | 104317-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-1-methyl-3,5-hexadienyl 4-oxo-2-pentenoate
• CAS: 104317-26-2；104322-30-7；104372-18-1；104372-19-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: XOPRSVBNRXTKQF-WVJVIZISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-methyl-3,5-hexadienyl 4-oxo-2-pentenoate 在 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟过氧乙酸 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 消旋蜂蜜曲菌素
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-mellein和（3 R，4a S）-（+）-ramulosin的手性合成

  摘要：

  通过采用分子内Diels-Alder反应为关键步骤中，（R） - （ - ） - mellein 1A（的代谢物Aspergittus melleus）和（3R，4AS） - （+） - ramulosin 2（的代谢物盘多毛孢ramulosa）由（R）-3-羟基丁酸乙酯3a合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96780-8
• 作为产物：
  描述：

  2H-Pyran, tetrahydro-2-[(1-methyl-3,5-hexadienyl)oxy]- 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+/-)-1-methyl-3,5-hexadienyl 4-oxo-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-mellein和（3 R，4a S）-（+）-ramulosin的手性合成

  摘要：

  通过采用分子内Diels-Alder反应为关键步骤中，（R） - （ - ） - mellein 1A（的代谢物Aspergittus melleus）和（3R，4AS） - （+） - ramulosin 2（的代谢物盘多毛孢ramulosa）由（R）-3-羟基丁酸乙酯3a合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96780-8

文献信息

• Highly Stereoselective Intramolecular Diels–Alder Reaction of Decatrienoates Activated by<i>t</i>-Butoxycarbonyl, Chloro, and Sulfonyl Groups at the Terminal Position
  作者：Seiichi Inoue、Chunji Yin、Hiroko Kosugi、Atsuko Nabeta、Yoko Sakai、Kiyoshi Honda、Yujiro Hoshino

  DOI：10.1246/bcsj.81.1308

  日期：2008.10.15

  Highly stereoselective intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction of decatrienoates has been achieved by using a more sterically hindered ester group, i.e., t-butoxycarbonyl, or electron-withdrawin...

  十碳三烯酸酯的高立体选择性分子内狄尔斯-阿尔德 (IMDA) 反应是通过使用位阻更大的酯基团实现的，即叔丁氧基羰基或吸电子...