methyl (2R)-2-hydroxy-3-phenoxypropanoate | 233770-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (2R)-2-hydroxy-3-phenoxypropanoate
• CAS: 233770-36-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: TWKBBKGZPALQOT-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-hydroxy-3-phenoxypropanoate 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 过氧化氢,锂盐(1:1) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-(+)-3-hydroxy-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of cis -aminochromanol

  摘要：

  An efficient asymmetric synthesis of cis-aminochromanol was achieved in seven steps. The absolute stereochemistry of cis-aminochromanol was derived from (salen)Co(III)-catalyzed phenol opening of methyl glycidate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01907-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-环氧丙酸甲酯 、 苯酚 在 (R,R)-(salen)Co(H2O) 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以98%的产率得到methyl (2R)-2-hydroxy-3-phenoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-芳氧基醇的不对称催化合成：通过与酚的高度对映选择性开环对末端环氧化物进行动力学拆分

  摘要：

  哈佛大学化学与化学生物学系，剑桥，马萨诸塞州 02138 接收日期：1999 年 4 月 6 日 对映纯的 R-芳氧基醇 (1) 是不对称合成的重要目标，因为它们在多种药学上重要的化合物中作为关键合成中间体。 1 原则上，可以通过多种途径获得这些结构单元，包括芳氧基酮的不对称还原 2 或对映纯末端环氧化物与酚类的开环。其中，后者可能是最通用和最直接的，但将酚类加成到环氧化物中的可用方法极其有限。尚未设计出用于末端环氧化物的酚类开环的催化方法，3 且未催化反应需要强制条件，例如在酚盐存在下在极性溶剂中加热环氧化物至高温。这些热方法通常产量低，特别不适合敏感基材。因此，尽管最近发现了获得高光学纯度末端环氧化物的通用方法 4，但通过环氧化物与酚类开环来开发对映纯 R-芳氧基醇的路线仍然是一个未解决的问题。外消旋形式的末端环氧化物的易接近性使得末端环氧化物与酚的动力学拆分成为一种潜在的有吸引力的途径

  DOI：

  10.1021/ja9910917

文献信息

• Asymmetric Catalytic Synthesis of α-Aryloxy Alcohols: Kinetic Resolution of Terminal Epoxides via Highly Enantioselective Ring-Opening with Phenols
  作者：Joseph M. Ready、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja9910917

  日期：1999.6.1

  terminal epoxides with catalyst 3b4 (Scheme 1, Nu ) OH) suggested that (salen)Co(III) complexes might also serve as effective catalysts for the enantioselective addition of phenols to epoxides. This strategy has proven successful, and we report here the first examples of kinetic resolution of epoxides with phenols, with the isolation of 1-aryloxy 2-alcohols (1) in high ee’s and yields. Reaction of 2.2

  哈佛大学化学与化学生物学系，剑桥，马萨诸塞州 02138 接收日期：1999 年 4 月 6 日 对映纯的 R-芳氧基醇 (1) 是不对称合成的重要目标，因为它们在多种药学上重要的化合物中作为关键合成中间体。 1 原则上，可以通过多种途径获得这些结构单元，包括芳氧基酮的不对称还原 2 或对映纯末端环氧化物与酚类的开环。其中，后者可能是最通用和最直接的，但将酚类加成到环氧化物中的可用方法极其有限。尚未设计出用于末端环氧化物的酚类开环的催化方法，3 且未催化反应需要强制条件，例如在酚盐存在下在极性溶剂中加热环氧化物至高温。这些热方法通常产量低，特别不适合敏感基材。因此，尽管最近发现了获得高光学纯度末端环氧化物的通用方法 4，但通过环氧化物与酚类开环来开发对映纯 R-芳氧基醇的路线仍然是一个未解决的问题。外消旋形式的末端环氧化物的易接近性使得末端环氧化物与酚的动力学拆分成为一种潜在的有吸引力的途径
• Asymmetric synthesis of cis -aminochromanol
  作者：Karl B Hansen、Philippe Rabbat、Shawn A Springfield、Paul N Devine、Edward J.J Grabowski、Paul J Reider

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01907-4

  日期：2001.12

  An efficient asymmetric synthesis of cis-aminochromanol was achieved in seven steps. The absolute stereochemistry of cis-aminochromanol was derived from (salen)Co(III)-catalyzed phenol opening of methyl glycidate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.