6-azido-8-ethoxy-9-hydroxy-5-oxo-octahydro-thiazolo[3,2-a]azepine-3-carboxylic acid methyl ester | 872094-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-azido-8-ethoxy-9-hydroxy-5-oxo-octahydro-thiazolo[3,2-a]azepine-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 872094-53-6
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O₅S
• 分子量: 330.365
• InChiKey: FUPJCWHVZOHXJI-KJFVXYAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  124.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-8-ethoxy-9-hydroxy-5-oxo-octahydro-thiazolo[3,2-a]azepine-3-carboxylic acid methyl ester 在 1,2-丙二硫醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (3R,6R,8S,9R,9aR)-6-benzamido-8-ethoxy-9-hydroxy-5-oxo-3,6,7,8,9,9a-hexahydro-2H-[1,3]thiazolo[3,2-a]azepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  D-葡糖醛酸的仲羟基的区域选择性转化，不需要O-保护基。

  摘要：

  三氟甲磺酸酐（三氟甲酸酐）将双环噻唑烷内酰胺1a转化为结晶消除产物2，其中1a的所有四个仲羟基均被不同地官能化。然后化合物2可以添加具有高化学选择性和立体选择性的亲核试剂。总共，D-葡萄糖醛酸的四个仲羟基被选择性地转化，而不需要任何O-保护基。最小化O保护基的数量是在分子库中使用糖支架的先决条件。Hapalosin类似物15、16、19和22概述了O多样化葡萄糖衍生物的策略。

  DOI：

  10.1002/chem.200500515
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,4R,9R)-7-oxo-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3-oxa-11-thia-8-azatricyclo[6.3.0.02,4]undec-5-ene-9-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168000.67h， 生成 6-azido-8-ethoxy-9-hydroxy-5-oxo-octahydro-thiazolo[3,2-a]azepine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  D-葡糖醛酸的仲羟基的区域选择性转化，不需要O-保护基。

  摘要：

  三氟甲磺酸酐（三氟甲酸酐）将双环噻唑烷内酰胺1a转化为结晶消除产物2，其中1a的所有四个仲羟基均被不同地官能化。然后化合物2可以添加具有高化学选择性和立体选择性的亲核试剂。总共，D-葡萄糖醛酸的四个仲羟基被选择性地转化，而不需要任何O-保护基。最小化O保护基的数量是在分子库中使用糖支架的先决条件。Hapalosin类似物15、16、19和22概述了O多样化葡萄糖衍生物的策略。

  DOI：

  10.1002/chem.200500515