(2S,4R)-2-trifluoromethyl-3-[(S)-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-4-phenyloxazolidine | 904296-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-trifluoromethyl-3-[(S)-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-4-phenyloxazolidine
• 英文别名: (2S)-2-methyl-3-phenyl-1-[(2S,4R)-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]propan-1-one
• CAS: 904296-09-9
• 化学式: C₂₀H₂₀F₃NO₂
• 分子量: 363.38
• InChiKey: NKMRYFBXUHCJBP-FNHZYXHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-trifluoromethyl-3-[(S)-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-4-phenyloxazolidine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,4R)-2-trifluoromethyl-3-[(R)-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-4-phenyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  手性4-苯基-2-三氟甲基恶唑烷：一种用于酰胺烷基化的高性能手性助剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600738
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-trifluoromethyl-4-phenyl-3-propanoyloxazolidine 、 溴甲苯 在 sodium hexamethyldisilazane 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到(2S,4R)-2-trifluoromethyl-3-[(S)-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-4-phenyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  以氟化恶唑烷（Fox）为手性助剂的立体选择性酰胺烯醇烷基化反应中的氟...和pi ...碱金属相互作用控制：一项实验和理论研究。

  摘要：

  通过使用伪C（2）对称反式4-苯基-2-三氟甲基恶唑烷（trans-Fox）作为手性助剂，酰胺烯醇的α-烷基化会以极高的非对映选择性（> 99％de）发生。通过实验和理论（DFT）研究来研究这种出色的立体声控制的起源。借助这种手性助剂，F。金属和pi ...金属之间的相互作用通过烯醇盐的Reface烷基化竞争而得到相同的非对映异构体。在Re面和Si面侵蚀过渡态之间发现的5.5 kcal mol（-1）能量差与通过实验获得的完整非对映选择性是一致的。另一方面，在顺式手性助剂（cis-Fox）的情况下，F。金属和pi ...金属相互作用之间的竞争不利于非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200701604

文献信息

• Highly Diastereoselective α-Hydroxylation of Fox Chiral Auxiliary-Based Amide Enolates with Molecular Oxygen
  作者：Hodney Lubin、Arnaud Tessier、Grégory Chaume、Julien Pytkowicz、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/ol100211s

  日期：2010.4.2

  Using a trifluoromethylated oxazolidine (Fox) chiral auxiliary, the hydroxylation reaction of enolates was very efficiently performed under smooth and friendly conditions with molecular oxygen as oxidizer. This reaction occurred with an extremely high diastereoselectivity. After cleavage, the chiral auxiliary is efficiently recovered and highly valuable enantiopure oxygenated carboxylic acids and alcohols

  使用三氟甲基化的恶唑烷（Fox）手性助剂，在光滑，友好的条件下，以分子氧作为氧化剂，可以非常有效地进行烯醇盐的羟基化反应。该反应以极高的非对映选择性发生。裂解后，有效地回收了手性助剂，并释放出高度有价值的对映纯氧化羧酸和醇。
• Chiral 4-Phenyl-2-trifluoromethyloxazolidine: A High-Performance Chiral Auxiliary for the Alkylation of Amides
  作者：Arnaud Tessier、Julien Pytkowicz、Thierry Brigaud

  DOI：10.1002/anie.200600738

  日期：2006.5.26
• Fluorine⋅⋅⋅ and π⋅⋅⋅Alkali Metal Interactions Control in the Stereoselective Amide Enolate Alkylation with Fluorinated Oxazolidines (Fox) as a Chiral Auxiliary: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Gjergji Sini、Arnaud Tessier、Julien Pytkowicz、Thierry Brigaud

  DOI：10.1002/chem.200701604

  日期：2008.4.7

  alpha-alkylation of amide enolates by using a pseudo-C(2) symmetry trans 4-phenyl-2-trifluoromethyloxazolidine (trans-Fox) as a chiral auxiliary occurs with an extremely high diastereoselectivity (>99 % de). The origin of this excellent stereocontrol was investigated by an experimental and theoretical (DFT) study. With this trans chiral auxiliary, both F...metal and pi...metal interactions compete to give

  通过使用伪C（2）对称反式4-苯基-2-三氟甲基恶唑烷（trans-Fox）作为手性助剂，酰胺烯醇的α-烷基化会以极高的非对映选择性（> 99％de）发生。通过实验和理论（DFT）研究来研究这种出色的立体声控制的起源。借助这种手性助剂，F。金属和pi ...金属之间的相互作用通过烯醇盐的Reface烷基化竞争而得到相同的非对映异构体。在Re面和Si面侵蚀过渡态之间发现的5.5 kcal mol（-1）能量差与通过实验获得的完整非对映选择性是一致的。另一方面，在顺式手性助剂（cis-Fox）的情况下，F。金属和pi ...金属相互作用之间的竞争不利于非对映选择性。