(4R,5S)-3-[(2R)-2-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]pent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 935252-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R,5S)-3-[(2R)-2-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]pent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 935252-94-1
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₅Si
• 分子量: 557.762
• InChiKey: SXUPXTCIHOFGBM-UDKDNODWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(2R)-2-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]pent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 4 A molecular sieve 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 147.03h， 生成 [(2R)-2-[(2R,3S)-2-ethenyl-5-oxooxolan-3-yl]-2-triethylsilyloxyethyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤倍半萜类（+）-香叶内酯A的不对称全合成和形式全合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。报道了一种新的不对称全合成（+）-香叶内酯A，其中使用了Hoveyda-Grubbs闭环复分解（RCM）反应组装了九元氧代宁环，并使3（2H）-之间的烯醇化烷基化。呋喃酮2和O-三氟甲磺酸3用于C（9）-C（10）键结构。埃文斯（Evans）不对称羟醛反应和Sharpless不对称环氧化用于立体选择性地安装目标结构的C（6），C（7）和C（8）立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol0700862
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (4R,5S)-3-[(2R)-2-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]pent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤倍半萜类（+）-香叶内酯A的不对称全合成和形式全合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。报道了一种新的不对称全合成（+）-香叶内酯A，其中使用了Hoveyda-Grubbs闭环复分解（RCM）反应组装了九元氧代宁环，并使3（2H）-之间的烯醇化烷基化。呋喃酮2和O-三氟甲磺酸3用于C（9）-C（10）键结构。埃文斯（Evans）不对称羟醛反应和Sharpless不对称环氧化用于立体选择性地安装目标结构的C（6），C（7）和C（8）立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol0700862

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis and Formal Total Synthesis of the Antitumor Sesquiterpenoid (+)-Eremantholide A
  作者：Yi Li、Karl J. Hale

  DOI：10.1021/ol0700862

  日期：2007.3.1

  [structure: see text]. A new asymmetric total synthesis of (+)-eremantholide A is reported in which a Hoveyda-Grubbs ring-closing metathesis (RCM) reaction is used to assemble the nine-membered oxonin ring, and an enolate alkylation between the 3(2H)-furanone 2 and O-triflate 3 is exploited for C(9)-C(10) bond construction. An Evans asymmetric aldol reaction and a Sharpless asymmetric epoxidation served

  [结构：见文字]。报道了一种新的不对称全合成（+）-香叶内酯A，其中使用了Hoveyda-Grubbs闭环复分解（RCM）反应组装了九元氧代宁环，并使3（2H）-之间的烯醇化烷基化。呋喃酮2和O-三氟甲磺酸3用于C（9）-C（10）键结构。埃文斯（Evans）不对称羟醛反应和Sharpless不对称环氧化用于立体选择性地安装目标结构的C（6），C（7）和C（8）立体中心。