(1S,2S)-N-(4-methylphenylsulphonyl)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol | 130854-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-N-(4-methylphenylsulphonyl)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol
• 英文别名: (1S,2S)-2-(4-methylphenylsulfonylamino)-1-phenylpropane-1,3-diol
• CAS: 130854-92-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄S
• 分子量: 321.397
• InChiKey: NMJCUROLJXFINF-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N-(4-methylphenylsulphonyl)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,2S)-3-tert-butyldimethylsiloxy-2-(4-methylphenyl)sulfonamido-1-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Pure 2-Aziridinemethanols: Versatile Synthetic Building Blocks.

  摘要：

  介绍了从(S)-苏氨酸、(R)-全苏氨酸、手性 2-氨基醇或对映体富集的 2，3-环氧醇出发，合成三对顺反异构的 N-磺酰基-2-氮丙啶甲醇。此外，还介绍了从(R)-和(S)-丝氨酸合成 N-对甲基苯磺酰-和 N-甲磺酰-2-氮丙啶甲醇的合成路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2241
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,2S)-N-(4-methylphenylsulphonyl)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Pure 2-Aziridinemethanols: Versatile Synthetic Building Blocks.

  摘要：

  介绍了从(S)-苏氨酸、(R)-全苏氨酸、手性 2-氨基醇或对映体富集的 2，3-环氧醇出发，合成三对顺反异构的 N-磺酰基-2-氮丙啶甲醇。此外，还介绍了从(R)-和(S)-丝氨酸合成 N-对甲基苯磺酰-和 N-甲磺酰-2-氮丙啶甲醇的合成路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2241

文献信息

• Palladium-Catalyzed Ring-Forming Aminoacetoxylation of Alkenes
  作者：Erik J. Alexanian、Chulbom Lee、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/ja051406k

  日期：2005.6.1

  A mild, palladium(II)-catalyzed ring-forming aminoacetoxylation of alkenes is described. Treatment of a range of nitrogen nucleophiles with catalytic palladium(II) in the presence of PhI(OAc)2 as oxidant resulted in alkene aminoacetoxylation, affording a variety of nitrogen-containing heterocycles. Our studies indicate the possibility for high levels of reaction regio- and stereocontrol. It appears

  描述了一种温和的、钯 (II) 催化的烯烃成环氨基乙酰氧基化。在 PhI(OAc)2 作为氧化剂的存在下，用催化钯 (II) 处理一系列含氮亲核试剂，导致烯烃氨基乙酰氧基化，得到各种含氮杂环。我们的研究表明高水平的反应区域和立体控制的可能性。这似乎是立体选择性反式烯烃双官能化，因此是相关顺式选择性金属催化烯烃氨基羟基化过程的有用替代方法。
• Efficient synthesis of chiral β-and γ-N-tosylaminoalcohols from 1-aryl-2-aminopropane-1,3-diols
  作者：Xichun Feng、Guofu Qiu、Shucai Liang、Jiangtao Su、Hanbing Teng、Lamei Wu、Xianming Hu

  DOI：10.1134/s107042800604004x

  日期：2006.4

  (1S,2S)-1-Aryl-2-tozylaminopropan-1-ols were synthesized by cyclization of 1-aryl-2-aminopropane-1,3-diol to aryl(1-tosylaziridin-2-yl)methanols, followed by hydride reduction of the latter. Reduction of the aza-Payne rearrangement products of intermediate aryl(1-tosylaziridin-2-yl)methanols gave (IS)-1-aryl-3-tosylaminopropan-1-ols.

  (1S,2S)-1-芳基-2-对甲苯基氨基丙醇是通过1-芳基-2-氨基丙-1,3-二醇的环化反应生成芳基(1-对甲苯基亚胺基氮杂环丙烯-2-基)甲醇，随后将后者进行伯氨氢还原反应。通过还原前体芳基(1-对甲苯基亚胺基氮杂环丙烯-2-基)甲醇的aza-Payne重排产物，得到(1S)-1-芳基-3-对甲苯基氨基丙醇。