N-<<1-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-phenylethyl>-methoxyphosphinyl>-glycyl-2-phenylethylamine | 208665-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<<1-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-phenylethyl>-methoxyphosphinyl>-glycyl-2-phenylethylamine
• CAS: 208665-25-2
• 化学式: C₂₇H₃₂N₃O₅P
• 分子量: 509.542
• InChiKey: FGTIRNMRUHMVBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  105.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<<1-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-phenylethyl>-methoxyphosphinyl>-glycyl-2-phenylethylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.25h， 生成 N-<<1-<(4-carboxybutanoyl)amino>-2-phenylethyl>-methoxyphosphinyl>-glycyl-2-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  从头算研究比较膦酸酯过渡态类似物诱导催化抗体和评估关键结构因子

  摘要：

  研究了半抗原的结构与抗体的酯水解活性之间的关系。我们合成了两个苯丙氨酸类似物，带负电荷的膦酸酯衍生物1和中性的膦酰胺衍生物2。在针对半抗原1的41种单克隆抗体中，有17种水解了相关的苯丙氨酸酯R-12 。相反，针对半抗原2产生的27种单克隆抗体均没有催化活性。一个从头 对建模的半抗原的结构和电子性质的研究表明，膦酰基氧周围的负静电势值是影响酯水解抗体诱导的重要因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00054-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl <1--2-phenylethyl>phosphonate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-<<1-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-phenylethyl>-methoxyphosphinyl>-glycyl-2-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  从头算研究比较膦酸酯过渡态类似物诱导催化抗体和评估关键结构因子

  摘要：

  研究了半抗原的结构与抗体的酯水解活性之间的关系。我们合成了两个苯丙氨酸类似物，带负电荷的膦酸酯衍生物1和中性的膦酰胺衍生物2。在针对半抗原1的41种单克隆抗体中，有17种水解了相关的苯丙氨酸酯R-12 。相反，针对半抗原2产生的27种单克隆抗体均没有催化活性。一个从头 对建模的半抗原的结构和电子性质的研究表明，膦酰基氧周围的负静电势值是影响酯水解抗体诱导的重要因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00054-x