S-3-(4,4-dimethyl-5-methylene-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-propionaldehyde | 505067-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: S-3-(4,4-dimethyl-5-methylene-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-propionaldehyde
• 英文别名: 3-[(3S)-4,4-dimethyl-5-methylidene-2-oxooxolan-3-yl]propanal
• CAS: 505067-24-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: MYCYKNORCCKJGJ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-3-(4,4-dimethyl-5-methylene-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-propionaldehyde 、 叔丁醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以31%的产率得到S-3-(4,4-dimethyl-5-methylene-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of Ring-C Precursors of Vit. B₁₂. Reagent Control

  摘要：

  [GRAPHICS]Enelactones of the general structure S-(-)-I were prepared in three steps from alcohol 21 and acids 22 (ee approximate to 85%). Lactones S-(-)-I are versatile precursors to enelactams II of the type found in Vitamin B-12.

  DOI：

  10.1021/ol0275116
• 作为产物：
  描述：

  S-3-(3-hydroxy-propyl)-4,4-dimethyl-5-methylene-dihydro-furan-2-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到S-3-(4,4-dimethyl-5-methylene-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of Ring-C Precursors of Vit. B₁₂. Reagent Control

  摘要：

  [GRAPHICS]Enelactones of the general structure S-(-)-I were prepared in three steps from alcohol 21 and acids 22 (ee approximate to 85%). Lactones S-(-)-I are versatile precursors to enelactams II of the type found in Vitamin B-12.

  DOI：

  10.1021/ol0275116