2,6-dibutyl-4H-pyran-4-one | 642493-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,6-dibutyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2,6-Dibutyl-4h-pyran-4-one；2,6-dibutylpyran-4-one
• CAS: 642493-45-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: ZNWNDXYSVKRVKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2,6-dibutyl-4H-pyran-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 48.0h， 生成 cis-2,6-dibutyltetrahydro-4,4-dimethoxy-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  前手性全氢吡喃酮与产环己酮单加氧酶的重组大肠杆菌的合成和对映选择性 Baeyer-Villiger 氧化

  摘要：

  过表达不动杆菌属的大肠杆菌的重组全细胞。NCIMB 9871 环己酮单加氧酶 (EC 1.14.13.22) 已用于前手性全氢吡喃酮的 Baeyer-Villiger 氧化。已经通过增加位置 2 和 6 中顺式取代基的链长度来估计酶活性位点的空间限制。利用高压氢化开发了所需底物酮的非对映选择性合成序列。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42035
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代庚酸 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以10%的产率得到2,6-dibutyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸的脱羧缩合反应合成γ-吡喃酮

  摘要：

  摘要该手稿描述了由β-酮酸聚合合成芳基和烷基二取代的γ-吡喃酮。反应在三氟甲磺酸酐的存在下通过原料的空前的脱羧自动缩合而进行。在此，报道了这种转变的范围和局限性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1851-2

文献信息

• Regiodivergent Hydration–Cyclization of Diynones under Gold Catalysis
  作者：Marta Solas、Miguel A. Muñoz、Samuel Suárez-Pantiga、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02892

  日期：2020.10.2

  Skipped diynones, efficiently prepared from biomass-derived ethyl lactate, undergo a tandem hydration–oxacyclization reaction under gold(I) catalysis. Reaction conditions have been developed for a switchable process that allows selective access to 4-pyrones or 3(2H)-furanones from the same starting diynones. Further application of this methodology in the total synthesis of polyporapyranone B was demonstrated

  由生物质衍生的乳酸乙酯有效制备的已跳过的二炔酮，在金（I）催化下经历了串联水合-氧环化反应。已经开发了用于可切换过程的反应条件，该过程允许从相同的起始二炔酮选择性地获得4-吡喃酮或3（2 H）-呋喃酮。证明了该方法在聚吡喃酮B的全合成中的进一步应用。
• Synthesis and Enantioselective Baeyer-Villiger Oxidation of Prochiral Perhydro-pyranones with Recombinant<b> <i>E. coli</i> </b>Producing<b> <i>Cyclohexanone Monooxygenase</i> </b>
  作者：Marko D. Mihovilovic、Florian Rudroff、Wolfgang Kandioller、Birgit Grötzl、Peter Stanetty、Helmut Spreitzer

  DOI：10.1055/s-2003-42035

  日期：——

  Recombinant whole cells of Escherichia coli overex-pressing Acinetobacter sp. NCIMB 9871 cyclohexanone monooxygenase (E.C. 1.14.13.22) have been utilized for the Baeyer-Villiger oxidation of prochiral perhydro-pyranones. The spatial limitations of the enzyme's active site have been estimated by increasing the chain length of cis-substituents in positions 2 and 6. A diastereoselective synthetic sequence

  过表达不动杆菌属的大肠杆菌的重组全细胞。NCIMB 9871 环己酮单加氧酶 (EC 1.14.13.22) 已用于前手性全氢吡喃酮的 Baeyer-Villiger 氧化。已经通过增加位置 2 和 6 中顺式取代基的链长度来估计酶活性位点的空间限制。利用高压氢化开发了所需底物酮的非对映选择性合成序列。
• Synthesis of γ-pyrones via decarboxylative condensation of β-ketoacids
  作者：Jérémy Merad、Thomas Maier、Catarina A. B. Rodrigues、Nuno Maulide

  DOI：10.1007/s00706-016-1851-2

  日期：2017.1

  AbstractThis manuscript describes the convergent synthesis of aryl- and alkyl-disubstituted γ-pyrones from β-ketoacids. The reaction proceeds in the presence of trifluoromethanesulfonic anhydride via an unprecedented decarboxylative auto-condensation of the starting material. Herein, the scope and limitations of this transformation are reported. Graphical abstract

  摘要该手稿描述了由β-酮酸聚合合成芳基和烷基二取代的γ-吡喃酮。反应在三氟甲磺酸酐的存在下通过原料的空前的脱羧自动缩合而进行。在此，报道了这种转变的范围和局限性。 图形概要
• Diastereoselective Synthesis of cis-2,6-Disubstituted Perhydro-4-pyranones Using Elevated Pressure Hydrogenation
  作者：Marko D. Mihovilovic、Helmut Spreitzer

  DOI：10.1007/s00706-005-0317-8

  日期：2005.7

  A diastereoselective strategy for the synthesis of gamma-pyrons was developed, starting from the Mg diacetonedicarboxylate complex. Initial cyclization with suitable anhydrides or acid chlorides, followed by hydrolytic decarboxylation leads to 2,6-disubstituted pyrans. Elevated pressure hydrogenation using Pd/C affords the title compounds in high diastereoselectivity. Scope and limitations of the method are outlined on selected examples.