4-{4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenyl}butanoic acid | 868850-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-{4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenyl}butanoic acid
• 英文别名: 4-[4-[(3-Fluorophenyl)methoxy]phenyl]butanoic acid
• CAS: 868850-05-9
• 化学式: C₁₇H₁₇FO₃
• 分子量: 288.319
• InChiKey: ZTYXARAJGSUNPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenyl}butanoic acid 、 4-甲氨基吡啶 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-{4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenyl}-N-(pyridin-4-ylmethyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-(3-{4-[(3-Fluorobenzyl)oxy]phenoxy}propyl)-2-pyridin-4-ylacetamide as a Potent and Selective Reverse NCX Inhibitor

  摘要：

  在心力衰竭和心肌缺血再灌注的情况下，钠钙交换机（NCX）会导致钙超载，从而引起收缩功能障碍和心律失常。NCX 是治疗心力衰竭和心肌缺血再灌注的一个有吸引力的靶点。我们以化合物 3 为基础，设计并合成了一系列苄氧基苯基衍生物。我们评估了这些衍生物对 NCX 反向和正向模式的抑制活性。我们发现了一种新型强效选择性反向 NCX 抑制剂 (12)，其对反向 NCX 的 IC50 值为 0.085 μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1043
• 作为产物：
  描述：

  3-氟溴苄 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-{4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenyl}butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-(3-{4-[(3-Fluorobenzyl)oxy]phenoxy}propyl)-2-pyridin-4-ylacetamide as a Potent and Selective Reverse NCX Inhibitor

  摘要：

  在心力衰竭和心肌缺血再灌注的情况下，钠钙交换机（NCX）会导致钙超载，从而引起收缩功能障碍和心律失常。NCX 是治疗心力衰竭和心肌缺血再灌注的一个有吸引力的靶点。我们以化合物 3 为基础，设计并合成了一系列苄氧基苯基衍生物。我们评估了这些衍生物对 NCX 反向和正向模式的抑制活性。我们发现了一种新型强效选择性反向 NCX 抑制剂 (12)，其对反向 NCX 的 IC50 值为 0.085 μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1043

文献信息

• Discovery of N-(3-{4-[(3-Fluorobenzyl)oxy]phenoxy}propyl)-2-pyridin-4-ylacetamide as a Potent and Selective Reverse NCX Inhibitor
  作者：Takahiro Kuramochi、Akio Kakefuda、Hiroyoshi Yamada、Takashi Ogiyama、Taku Taguchi、Shuichi Sakamoto

  DOI：10.1248/cpb.53.1043

  日期：——

  In the setting of heart failure and myocardial ischemia-reperfusion, the sodium–calcium exchanger (NCX) can lead to calcium overload, which is responsible for contractile dysfunction and arrhythmia. NCX is an attractive target for treatment in heart failure and myocardial ischemia-reperfusion. We have designed and synthesized a series of benzyloxyphenyl derivatives based on compound 3. These derivatives have been evaluated for their inhibitory activity against both the reverse and forward modes of NCX. We have discovered a novel potent and selective reverse NCX inhibitor (12) with an IC50 value of 0.085 μM against reverse NCX.

  在心力衰竭和心肌缺血再灌注的情况下，钠钙交换机（NCX）会导致钙超载，从而引起收缩功能障碍和心律失常。NCX 是治疗心力衰竭和心肌缺血再灌注的一个有吸引力的靶点。我们以化合物 3 为基础，设计并合成了一系列苄氧基苯基衍生物。我们评估了这些衍生物对 NCX 反向和正向模式的抑制活性。我们发现了一种新型强效选择性反向 NCX 抑制剂 (12)，其对反向 NCX 的 IC50 值为 0.085 μM。