ethyl 2-{(2R,3S,6S)-6-[(R,E)-6-acetoxyhept-1-en-1-yl]-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran-2-yl}acetate | 1437964-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ethyl 2-{(2R,3S,6S)-6-[(R,E)-6-acetoxyhept-1-en-1-yl]-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran-2-yl}acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,3S,6S)-6-[(E,6R)-6-acetyloxyhept-1-enyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]acetate
• CAS: 1437964-54-9
• 化学式: C₂₄H₄₄O₆Si
• 分子量: 456.695
• InChiKey: PACZLBOAPHBRML-FBXDZDOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-{(2R,3S,6S)-6-[(R,E)-6-acetoxyhept-1-en-1-yl]-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran-2-yl}acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到2-{(2R,3S,6S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-[(R,E)-6-hydroxyhept-1-en-1-yl]tetrahydro-2H-pyran-2-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aspergillide B 和 (+)-7-epi-Aspergillide A 的立体发散全合成

  摘要：

  实现了(+)-曲霉内酯B和(+)-7-epi-曲霉内酯A的立体选择性全合成。关键反应包括 Noyori 的不对称转移氢化、Achmatowicz 重排、Ferrier 型炔基化、氢化硅烷化-原脱甲硅烷化、CBS（Corey-Bakshi-Shibata）氧杂硼烷还原、Yamaguchi 大内酯化和 Mitsunobu 大内酯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201155
• 作为产物：
  描述：

  (R)-7-(trimethylsilyl)hept-6-yn-2-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三乙氧基硅烷 、 四氯化锡 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.58h， 生成 ethyl 2-{(2R,3S,6S)-6-[(R,E)-6-acetoxyhept-1-en-1-yl]-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran-2-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aspergillide B 和 (+)-7-epi-Aspergillide A 的立体发散全合成

  摘要：

  实现了(+)-曲霉内酯B和(+)-7-epi-曲霉内酯A的立体选择性全合成。关键反应包括 Noyori 的不对称转移氢化、Achmatowicz 重排、Ferrier 型炔基化、氢化硅烷化-原脱甲硅烷化、CBS（Corey-Bakshi-Shibata）氧杂硼烷还原、Yamaguchi 大内酯化和 Mitsunobu 大内酯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201155