(Z)-2-Bromonon-2-enoic acid | 95395-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2-Bromonon-2-enoic acid
• 英文别名: 2-bromo-non-2-enoic acid；2-Brom-non-2-ensaeure
• CAS: 95395-92-9
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 235.121
• InChiKey: VSLYSQRNIBOWPB-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  壬烯酸 在 氢氧化钾 、 水 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (Z)-2-Bromonon-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化形式的6-内-trig途径合成pumiliotoxin生物碱：难以捉摸的环丙基中间体的截获

  摘要：

  分子内颈 环化（E）-乙烯基溴化物导致吲哚并立定，与pumiliotoxin有关生物碱，其中三取代双键的立体化学发生反转。一种环丙基中间产物被认为是造成双键倒置的原因，已通过强制在该物质上“尽早”消除β-氢化物而被拦截。这个的相对立体化学环丙基中间体决定了最终β-氢化物消除的区域选择性。在这种情况下，立体化学允许所有三个β-氢化物消除，从而产生三个同分异构产物的混合物，其双键的位置不同。发现（Z）-乙烯基溴化物的反应性比（E）-乙烯基溴化物小，但在环化唯一的反应产物是得到所需的共轭二烯，同时转化了乙烯基溴的立体化学。这种方法将允许快速立体选择性地获得基于二烯的pumiliotoxin生物碱。

  DOI：

  10.1039/a909774k

文献信息

• Ritter, Annales de Chimie (Cachan, France), 1952, vol. <12> 6, p. 247,250, 251, 255, 267
  作者：Ritter

  DOI：——

  日期：——
• Bachman, Journal of the American Chemical Society, 1933, vol. 55, p. 4283
  作者：Bachman

  DOI：——

  日期：——
• Gault; Ritter, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1948, vol. 226, p. 818
  作者：Gault、Ritter

  DOI：——

  日期：——