2-methyl-6-(2-phenylethyl)-tetrahydropyran-4-one | 174416-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-methyl-6-(2-phenylethyl)-tetrahydropyran-4-one
• 英文别名: (2S,6R)-2-methyl-6-phenethyltetrahydro-4H-pyran-4-one
• CAS: 174416-16-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: BSLINIFAOJHPCW-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-(2-phenylethyl)-tetrahydropyran-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(2S,4R,6R)-2-methyl-6-phenethyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化从4-（烷氧基烷基）氧基-1-丁炔获得四氢吡喃-4-酮：形式催化的Petasis-Ferrier重排

  摘要：

  重新设计了金的循环：通过利用金（I）配合物的嗜酸作用，开发了一种合成高度取代的顺式-2,6-四氢吡喃酮的新方法，该方法代表了Petasis-Ferrier重排的催化替代物（参见方案） 。特别令人感兴趣的是膦配体对2位和6位烷基的非对映选择性具有独特的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201002918
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 三异丁基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 2-methyl-6-(2-phenylethyl)-tetrahydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  从1,3-二恶烷-4-酮立体控制合成取代的四氢吡喃

  摘要：

  将醛转化为1,3-二恶烷-4-酮，然后用二甲基二茂钛进行亚甲基化，得到相应的乙烯基缩醛，该缩醛可以进行立体控制的铝介导的重排，从而得到取代的四氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02114-0

文献信息

• Intramolecular Hetero-Michael Addition of β-Hydroxyenones for the Preparation of Highly Substituted Tetrahydropyranones
  作者：Maud Reiter、Hazel Turner、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/chem.200600415

  日期：2006.9.18

  6-endo-trig ring closure to form highly substituted tetrahydropyranones. Amberlyst-15, Al(ClO(4))(3) x 9 H(2)O and [Pd(MeCN)(4)](BF(4))(2) were found to be suitable catalysts for these intramolecular conjugate additions, preventing side reactions, such as dehydration or retroaldolisation. The use of [Pd(MeCN)(4)](BF(4))(2) is particularly effective, as this palladium-mediated reaction is under kinetic control

  显示结构上不同的β-羟基烯酮经历非氧化的6-内-trig环闭合以形成高度取代的四氢吡喃酮。发现Amberlyst-15，Al（ClO（4））（3）x 9 H（2）O和[Pd（MeCN）（4）]（BF（4））（2）是这些分子内共轭物的合适催化剂此外，还可以防止诸如脱水或逆醛缩醛反应等副反应。[Pd（MeCN）（4）]（BF（4））（2）的使用特别有效，因为此钯介导的反应处于动力学控制之下，并产生具有高非对映异构控制水平的三取代和四取代的四氢吡喃酮。在路易斯酸Al（ClO（4））（3）x 9 H（2）O的存在下，该反应以相似的非对映体控制进行。但是，与[Pd（MeCN）（4）]（BF（4））（2）相比，该催化剂可以促进烯醇化。还发现钯介导的反应与富含对映体的β-羟基烯酮底物相容，闭环时不损失对映体纯度。从这种新化学中出现的最独特的合成发展是可以从反醛醇前体中获得三和四取代的2,6-抗四氢吡喃酮