1-(carbomethoxy)-2-acetonyl-5-methoxypyrrolidine | 76469-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 1-(carbomethoxy)-2-acetonyl-5-methoxypyrrolidine
• CAS: 76469-94-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: VZPIRKYTKYRPDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(carbomethoxy)-2-acetonyl-5-methoxypyrrolidine 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到N-methoxycarbonyltropinone
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 46. A new carbon-carbon bond forming reaction at the .alpha.-position of amines utilizing anodic oxidation as a key step

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a029
• 作为产物：
  描述：

  吡咯烷甲基氨基甲酸酯 在 Nafion H 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-(carbomethoxy)-2-acetonyl-5-methoxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 46. A new carbon-carbon bond forming reaction at the .alpha.-position of amines utilizing anodic oxidation as a key step

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a029

文献信息

• Synthesis of optically active piperidine and pyrrolidine alkaloids from L-lysine, L-ornithine, or L-proline using anodic oxidation as key steps
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Kenji Tsubata、Kenshi Uchida

  DOI：10.1021/jo00363a035

  日期：1986.6
• Mannich-Type Reaction of N,O-Acetals with Ketones Mediated by a Combination of TiCl4 and PhSiCl3
  作者：Osamu Onomura、Takashi Ikeda、Masami Kuriyama、Yoshihiro Matsumura、Satoshi Kamogawa

  DOI：10.3987/com-09-s(e)2

  日期：——

  A combination of TiCl4 and PhSiCl3 efficiently conducts the Mannich-type reaction of N,O-acetals with ketones to afford a-substituted cyclic amine derivatives in good yields. This method was applicable to preparation of azabicyclo compounds by the intramolecular Mannich-type reaction.