甲基2-甲氧基-1-吡咯烷羧酸酯 | 56475-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 甲基2-甲氧基-1-吡咯烷羧酸酯
• 英文名称: methyl 2-methoxypyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-methoxycarbonyl-2-methoxypyrrolidine；2-methoxy-1-methoxycarbonylpyrrolidine；N-methoxycarbonyl-2-methoxypyrrolidine；2-Methoxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 56475-88-8
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: WEBHRJGTHCNGQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-甲氧基-1-吡咯烷羧酸酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+/-)-hygrine
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 46. A new carbon-carbon bond forming reaction at the .alpha.-position of amines utilizing anodic oxidation as a key step

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a029
• 作为产物：
  描述：

  吡咯烷甲基氨基甲酸酯 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到甲基2-甲氧基-1-吡咯烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  ANODIC OXIDATION OF N-CARBOMETHOXYPYRROLIDINE: 2-METHOXY-N-CARBOMETHOXYPYRROLIDINE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.063.0206

文献信息

• Photochemical Rearrangement of <i>N</i>-Mesyloxylactams: Stereospecific Formation of <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Alexandre Drouin、Dana K. Winter、Simon Pichette、Samuel Aubert-Nicol、Jean Lessard、Claude Spino

  DOI：10.1021/jo101805q

  日期：2011.1.7

  N-Mesyloxylactams undergo an efficient ring-contraction to N-heterocycles of various ring sizes. Yields increase with the degree of substitution α to the carbonyl. The stereochemical information of a chiral migrating carbon is conserved making this reaction a synthetically useful complement to the well-known Hofmann, Curtius, Lossen, and Schmidt rearrangements.

  N-甲氧基内酰胺类对各种环大小的N-杂环进行有效的环收缩。产率随羰基的取代度α而增加。保留了手性迁移碳的立体化学信息，使该反应成为众所周知的霍夫曼，库尔蒂乌斯，洛森和施密特重排的合成有用补充。
• Oxidative decar☐ylation of α-amino acids: A mild and efficient method for the generation ofN-acyliminium ions
  作者：Alicia Boto、Rosendo Herna´ndez、Ernesto Sua´rez

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01180-6

  日期：1999.8

  The oxidative decar☐ylation of α-amino acids using the system (diacetoxyiodo)benzene or iodosylbenzene and iodine proceeded smoothly at room temperature. The intermediacy of anN-acyliminium cation has been demonstrated through intermolecular and intramolecular trapping with nucleophiles.

  使用（二乙酰氧基碘）苯或碘基苯和碘的体系，α-氨基酸的氧化十烷基化在室温下顺利进行。已经通过亲核试剂的分子间和分子内捕获证明了N-酰基亚胺阳离子的中间性。
• Tandem Radical Decarboxylation−Oxidation of Amino Acids:  A Mild and Efficient Method for the Generation of <i>N</i>-Acyliminium Ions and Their Nucleophilic Trapping
  作者：Alicia Boto、Rosendo Hernández、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo000356t

  日期：2000.8.1

  derivatives have been prepared in order to test the scope and diastereoselectivity of this method. These substrates were treated with iodosylbenzene or (diacetoxyiodo)benzene (DIB) and iodine in order to generate the corresponding carboxyl radical, which evolves by loss of carbon dioxide to produce a carbon radical which in turn undergoes oxidation to an N-acyliminium ion. This postulated intermediate

  描述了一种由α-氨基酸合成2-取代的吡咯烷的简便方法。为了测试该方法的范围和非对映选择性，已经制备了许多环状和无环α-氨基酸衍生物。这些底物用碘基苯或（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和碘进行处理，以生成相应的羧基，该羧基通过损失二氧化碳而生成，从而生成碳原子团，该碳原子团随后被氧化为N-酰亚胺离子。该假定的中间体可能被氧，氮和碳亲核试剂截留在分子间或分子内。就碳亲核试剂而言，伴随形成碳-碳键需要路易斯酸。获得了高收率和适度的非对映选择性。
• Electroorganic chemistry 139. Electroreductive decyanation of nitriles and its application to synthesis of α-alkylamines
  作者：Tatsuya Shono、Jun Terauchi、Kenji Kitayama、Yo-ichiro Takeshima、Yoshihiro Masumura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80493-2

  日期：——

  Electroreduction of nitriles gave the corresponding decyanated products when Zn was used as the material of cathode in aprotic solvent (DMF or MeCN) containing Et4NOTs as a supporting electrolyte. Alkylation of amines at the α-position was effectively achieved by cyanation of amines at the α-position, and α-alkylation of the resultant α-amino nitriles followed by the electroreductive decyanation.

  当在含有Et 4 NOTs作为支持电解质的非质子传递溶剂（DMF或MeCN）中将Zn用作阴极材料时，腈的电还原得到相应的脱氰产物。通过使胺在α位氰化，然后将所得的α-氨基腈进行α-烷基化，然后进行电还原脱氰作用，可以有效地实现α-位胺的烷基化。
• Highly Stereoselective Glycosylation Reactions of Furanoside Derivatives via Rhenium (V) Catalysis
  作者：Emanuele Casali、Sirwan T. Othman、Ahmed A. Dezaye、Debora Chiodi、Alessio Porta、Giuseppe Zanoni

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00706

  日期：2021.6.4

  approach for the formation of anomeric carbon-functionalized furanoside systems was accomplished through the employment of an oxo-rhenium catalyst. The transformation boasts a broad range of nucleophiles including allylsilanes, enol ethers, and aromatics in addition to sulfur, nitrogen, and hydride donors, able to react with an oxocarbenium ion intermediate derived from furanosidic structures. The excellent

  通过使用氧代铼催化剂，实现了一种形成异头碳官能化呋喃糖苷系统的新方法。该转变拥有广泛的亲核试剂，包括烯丙基硅烷、烯醇醚和芳烃以及硫、氮和氢化物供体，能够与源自呋喃糖苷结构的氧代碳鎓离子中间体反应。观察到的优异立体选择性遵循 Woerpel 模型，最终提供 1,3-顺式-1,4-反式系统。在富电子芳香亲核试剂的情况下，平衡发生在异头中心，选择性形成 1,3-反式-1,4-顺式系统。这个异常结果通过密度泛函理论计算得到了合理化。不同的氧代碳鎓离子，例如衍生自二氢异苯并呋喃、吡咯烷和恶唑烷杂环的那些，也可用作氧代-Re 介导的烯丙基化反应的底物。