(4S,5R)-4-{4-[3-((S)-2-Azido-propionylamino)-3,6-bis-(4-methoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-pyridin-2-yl]-thiazol-2-yl}-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 800381-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-{4-[3-((S)-2-Azido-propionylamino)-3,6-bis-(4-methoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-pyridin-2-yl]-thiazol-2-yl}-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 800381-97-9
• 化学式: C₃₂H₃₉N₉O₈S₃
• 分子量: 773.915
• InChiKey: FRZPUBSUJTWRSU-FACAOQKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  220.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-{4-[3-((S)-2-Azido-propionylamino)-3,6-bis-(4-methoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-pyridin-2-yl]-thiazol-2-yl}-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (4S,5R)-4-[4-[(2S,3R)-3,6-bis(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-3-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-4,5-dihydro-2H-pyridin-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  巯基链霉菌素的全合成，第1部分：含有脱氢哌啶/噻唑啉的大环的构建。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461340
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 tert-butyl (4S,5R)-4-[4-[3-[[(2S)-2-azidopropanoyl]amino]-3,6-bis(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-4,5-dihydro-2H-pyridin-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 二正丁基氧化锡 作用下， 反应 6.0h， 以76%的产率得到(4S,5R)-4-{4-[3-((S)-2-Azido-propionylamino)-3,6-bis-(4-methoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-pyridin-2-yl]-thiazol-2-yl}-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  巯基链霉菌素的全合成，第1部分：含有脱氢哌啶/噻唑啉的大环的构建。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461340