(R)-2-methyl-3-phenyl-propionitrile | 34916-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-3-phenyl-propionitrile
• 英文别名: (R)-2-methyl-3-phenylpropanenitrile；D-2-methyl-3-phenyl-propionitrile；(2R)-2-methyl-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 34916-94-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: IQIWPLPOZHJNMX-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2-苄基丙酸 在 copper acetylacetonate 、 四丁基氯化铵 、 (4S,4'S)-Di-tert-butyl 2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate) 、 铂 、 cerium triflate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到(R)-2-methyl-3-phenyl-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  光电化学不对称催化实现直接和对映选择性脱羧氰化

  摘要：

  由于羧酸易于获得且无毒，因此开发有效且可持续的脱羧转化方法非常重要。尽管在这一领域做出了巨大努力，但直接从羧酸开发对映选择性转化仍然具有挑战性。在此，我们公开了一种用于直接和对映选择性脱羧氰化的光电催化方法。光电化学反应通过使用铈/铜中继催化将羧酸转化为富含对映体的腈，其中铈盐用于催化脱羧，手性铜配合物用于立体选择性 C-CN 形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09050

文献信息

• Asymmetric synthesis of α-substituted nitriles and cyanohydrins by oxidative cleavage of chiral aldehyde hydrazones with magnesium monoperoxyphthalate
  作者：Dieter Enders、Andrew Plant、Dirk Backhaus、Ulrich Reinhold

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00647-q

  日期：1995.9

  Optically active α- and α,β-substituted aldehyde hydrazones 2, 4, and 7, which are readily available by asymmetric alkylation. Michael addition or [2,3]-Wittig rearrangement of chiral hydrazones can be transformed into nitriles 3 and 5 or cyanohydrins 8 by MMPP mediated oxidation, respectively. This synthetic sequence offers a C-C connective entry into optically active functionalised nitriles with

  旋光性的α-和α，β-取代的醛2、4和7可以通过不对称烷基化轻松获得。手性的迈克尔加成或[2,3] -Wittig重排可通过MMPP介导的氧化分别转化为腈3和5或氰醇8。该合成序列可CC连接进入旋光官能化的腈，具有良好的总收率（30％至75％），以及非对映和对映选择性高（de =76-≥96％，ee 72-≥97％）。
• METHODS OF TREATING P38 KINASE-ASSOCIATED CONDITIONS AND PYRROLOTRIAZINE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Leftheris Katerina

  公开号：US20090227567A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  Methods of treating one or more conditions associated with p38 kinase activity are disclosed comprising administering to a patient in need thereof at least one compound having the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, or solvate thereof, wherein R 3 is hydrogen, methyl, perfluoromethyl, methoxy, halogen, cyano, or NH 2 , preferably methyl, and X, R 1 through R 6 , and Z are as described in the specification. Advantageously the groups -ZR 4 R 5 taken together comprise an —NH-substituted aryl.

  公开了治疗与p38激酶活性相关的一种或多种疾病的方法，包括向需要治疗的患者施用至少一种具有以下式子(I)的化合物或其药学上可接受的盐、前药或溶剂，其中R3为氢、甲基、全氟甲基、甲氧基、卤素、氰基或NH2，优选为甲基，而X、R1至R6和Z如说明书所述。优点是，-ZR4R5所组成的基团共同包含一个—NH取代的芳基。
• Kenyon; Phillips; Pittman, Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1079
  作者：Kenyon、Phillips、Pittman

  DOI：——

  日期：——
• METHODS FOR THE PREPARATION OF PYRROLOTRIAZINE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1562949B1

  公开（公告）日：2009-12-30
• US9624425B2
  申请人：——

  公开号：US9624425B2

  公开（公告）日：2017-04-18