N-nitroso-(4-chlorophenyl)glycine | 13728-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-nitroso-(4-chlorophenyl)glycine
• 英文别名: N-Nitroso-N--glycin；N-(4-chlorophenyl)-N-nitrosoglycine；N-(4-Chlor-phenyl)-N-nitroso-glycin；N-nitroso-N-p-chlorophenylglycine；[(4-Chlorophenyl)(nitroso)amino]acetic acid；2-(4-chloro-N-nitrosoanilino)acetic acid
• CAS: 13728-11-5
• 化学式: C₈H₇ClN₂O₃
• 分子量: 214.608
• InChiKey: QJXPOLSTGDPSGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nitroso-(4-chlorophenyl)glycine 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以189 mg的产率得到3-(4-氯苯基)-1,2,3-氧杂二氮唑-3-鎓-5-酸内盐
  参考文献：
  名称：

  具有机理见解的苯乙烯杂环催化一锅法合成

  摘要：

  我们报道了使用廉价的N , N'-二甲基甲酰胺作为预催化剂和草酰氯作为化学计量氧化剂，从容易获得的α -氨基酸衍生物中高效催化一锅合成苯乙烯杂环。这种操作简单的程序受益于温和的条件和短的反应时间，如以良好的收率和高达克规模的各种取代的苯乙烯杂环的合成所证明的那样。为了深入了解这种反应性，密度泛函理论研究被报道。总的来说，这项工作记录了一种制备具有历史和现代重要性的苯乙烯杂环的有效催化策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133704
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯胺基)乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-nitroso-(4-chlorophenyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  带有叠氮甲基-1,2, 4-恶二唑单元的新型sydnone衍生物及其1,3-偶极环加成

  摘要：

  摘要合成了一系列带有叠氮基的1,2,4-恶二唑甲基sydnones，并与多种烯属和炔属的亲偶极试剂反应；N-苯基马来酰亚胺、苯基乙烯基砜和苯基丙炔酸。所有新产品均通过光谱/物理数据进行识别，包括高分辨率质量测量和 X 射线衍射数据。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1279630

文献信息

• Romazarit. A potential disease-modifying antirheumatic drug
  作者：Christopher R. Self、William E. Barber、Peter J. Machin、John M. Osbond、Carey E. Smithen、Brian P. Tong、James C. Wickens、David P. Bloxham、David Bradshaw

  DOI：10.1021/jm00106a044

  日期：1991.2

  biochemical markers (acute phase proteins) associated with the inflammatory response, an effect that was not shared by classical nonsteroidal antiinflammatory agents. Romazarit, (Ro 31-3948, 7), 2-[[2-(4-chlorophenyl)-4-methyl-5-oxazolyl]methoxy]-2-methylpropio nic acid, was selected for further evaluation. In contrast to NSAIDs, romazarit was inactive in animal models of acute inflammation, and furthermore

  描述了一系列取代的杂环烷氧基丙酸的合成。在两种慢性炎症动物模型中评估了它们的抗炎作用；佐剂性关节炎和II型胶原关节炎。所需的生物学活性特征是炎症减轻，同时与炎症反应相关的生化标志物（急性期蛋白）恢复到正常水平，这是经典的非甾体类抗炎药所没有的作用。选择Romazarit（Ro 31-3948，7），2-[[[2-（4-氯苯基）-4-甲基-5-恶唑基]甲氧基] -2-甲基丙酸进行进一步评估。与NSAID相比，在急性炎症的动物模型中，romazarit无效，而且它在体外或体内均不抑制环氧合酶。已经观察到在体外抑制白介素1介导的事件。
• Anionic <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Gold(I) Complexes from Sydnones as a Precarbenic Unit: A Comprehensive Study of the Au–C sp² Bond Stability Compared to Its “Relative” Imidazole
  作者：Diana E. Vita、María A. Schiel、Marcos J. Lo Fiego、Gustavo F. Silbestri

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00486

  日期：2024.1.22

  A series of sydnones was used as N-heterocyclic carbene (NHC) precursors to synthesize gold(I) complexes by a two-step reaction. The first reaction step involves the deprotonation of the sydnone to obtain the corresponding anionic NHC. Second, the metal precursor was added to afford the corresponding gold(I) complex. At this point, the complex obtained depends on the nature of the metal precursor.

  以一系列苯乙烯酮作为N-杂环卡宾（NHC）前体，通过两步反应合成金（I）配合物。第一个反应步骤涉及苯乙烯酮的去质子化以获得相应的阴离子 NHC。其次，添加金属前体以提供相应的金(I)络合物。此时，获得的络合物取决于金属前体的性质。使用 AuCl(tht) 可以得到单卡宾络合物（sydnone-Au-tht），相比之下，使用金（I）咪唑络合物可以得到双卡宾络合物（sydnone-Au-）咪唑）。此外，使用悉尼酮作为金属前体（悉尼酮-Au-tht）会形成不对称双悉尼酮复合物（悉尼酮-Au-悉尼酮'）。所有金 (I) 配合物均已通过核磁共振、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、紫外-可见光 (UV-vis) 和元素分析进行​​了表征。使用密度泛函理论（DFT）方法从理论上建立结构/稳定性关系并描述这些配合物及其咪唑类似物的催化效果。
• Microwave-assisted Synthesis of N-Arylglycines: Improvement of Sydnone Synthesis
  作者：Davood Azarifar、Hassan Ghasemnejad Bosra、Mohammad-Ali Zolfigol、Mahmood Tajbaksh

  DOI：10.3987/com-05-10574

  日期：——

  Reactions of anilines with ethyl bromoacetate under microwave irradiation have afforded N-arylglycines that are subsequently converted to their N-nitroso derivatives with a combination of silica chloride or periodic acid, wet SiO2 and sodium nitrite in CH2Cl2 with satisfactory yields. In the final step, the use of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) as a new and effective reagent for dehydration of N-nitroso-N-arylglycines to sydnones was successfully examined.
• Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles by the [3 + 2] Cycloaddition of Arynes and Sydnones
  作者：Chunrui Wu、Yuesi Fang、Richard C. Larock、Feng Shi

  DOI：10.1021/ol100586r

  日期：2010.5.21

  A rapid and efficient synthesis of 2H-indazoles has been developed, which involves the [3 + 2] dipolar cycloaddition of arynes and sydnones. The process proceeds under mild reaction conditions in good to excellent yields.
• Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles by the [3 + 2] Dipolar Cycloaddition of Sydnones with Arynes
  作者：Yuesi Fang、Chunrui Wu、Richard C. Larock、Feng Shi

  DOI：10.1021/jo201605v

  日期：2011.11.4

  A rapid and efficient synthesis of 2H-indazoles has been developed using a [3 + 2] dipolar cycloaddition of sydnones and arynes. A series of 2H-indazoles have been prepared in good to excellent yields this protocol, and subsequent Pd-catalyzed coupling reactions can be applied to the halogenated products to generate a structurally diverse library of indazoles.