methyl (2Z)-2-(2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-ylidene)acetate | 138428-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl (2Z)-2-(2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-ylidene)acetate
• CAS: 138428-36-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: BJNFHMIWFYCEEU-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-(2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-ylidene)acetate 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Manzamine C及其几何异构体的全合成

  摘要：

  Manzamine C（1）是由甲硅烷基氧乙烯（3）沿以下路线合成的：4→5→8→18→1。总产率为21％。通过14的Bischler-Napieralski反应，然后进行脱水，可得到Thrβ-咔啉链段（11）。通过类似的步骤，已经合成了反式异构体2和二氢马扎明C（21）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91003-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-([2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]carbamoyl)acetate 生成 methyl (2Z)-2-(2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  在吲哚生物碱中，其核苷为；醇苷内酰胺的结构修饰，合成和仿生转化

  摘要：

  Nauclea吲哚生物碱nauclefidine的结构根据合成研究结果被修改为分子式12，并根据所建议的生物遗传途径对长春菊酰胺内酰胺（14）进行了仿生转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78505-4

文献信息

• Synthesis of Simple Enantiopure Tetrahydro-β-carbolines and Tetrahydroisoquinolines
  作者：Lutz F. Tietze、Yifa Zhou、Enno Töpken

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2247::aid-ejoc2247>3.0.co;2-4

  日期：2000.6