N-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 894810-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 894810-80-1
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₃S
• 分子量: 356.24
• InChiKey: DFBIYLORFKJIIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 乙烯氧基三甲基硅烷 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 6-methoxy-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳氢化物与氢化钌异构化和环异构化的发展及其在杂环合成中的应用

  摘要：

  第二代Grubbs钌催化剂与乙烯基氧基三甲基硅烷的反应可有效生成具有N-杂环卡宾（NHC）配体的纯氢化钌络合物，并具有明确的特征。该氢化钌络合物对末端烯烃的选择性异构化和1,6-二烯的环异构化显示出高催化活性。的这些反应Ñ -allyl- Ò -vinylaniline导致新的合成方法杂环如吲哚和3-亚甲基-2,3- dihydroindoles，这对于生物活性天然产物有用的合成子。这些程序解决了面向多样性的综合中的一个重要问题。

  DOI：

  10.1021/jo060308u
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯胺 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  级联的Tsuji-Trost反应和Heck偶联反应一锅法合成吲哚-3-乙酸衍生物

  摘要：

  描述了实用的钯介导的级联Tsuji-Trost反应/ N-Ts邻溴苯胺与4-乙酰氧基-2-丁烯酸衍生物的Heck偶联，使用Pd（OAc）2 / P（o- tol）3 / DIPEA系统用于吲哚-3-乙酸衍生物的直接合成。该方法成功地用于合成各种取代的吲哚/氮杂吲哚-3-乙酸衍生物和阿莫曲普坦，阿莫曲普坦是用于治疗偏头痛的药物。此外，已经提出了合理的环化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01056

文献信息

• One-Pot Synthesis of Indole-3-acetic Acid Derivatives through the Cascade Tsuji–Trost Reaction and Heck Coupling
  作者：Dongsheng Chen、Yuanyuan Chen、Zhilong Ma、Lei Zou、Jianqi Li、Yu Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01056

  日期：2018.6.15

  palladium-mediated cascade Tsuji–Trost reaction/Heck coupling of N-Ts o-bromoanilines with 4-acetoxy-2-butenonic acid derivatives using a Pd(OAc)2/P(o-tol)3/DIPEA system is described for a straightforward synthesis of indole-3-acetic acid derivatives. This methodology was successfully applied to synthesize various substituted indole/azaindole-3-acetic acid derivatives and Almotriptan, which is a drug for the acute

  描述了实用的钯介导的级联Tsuji-Trost反应/ N-Ts邻溴苯胺与4-乙酰氧基-2-丁烯酸衍生物的Heck偶联，使用Pd（OAc）2 / P（o- tol）3 / DIPEA系统用于吲哚-3-乙酸衍生物的直接合成。该方法成功地用于合成各种取代的吲哚/氮杂吲哚-3-乙酸衍生物和阿莫曲普坦，阿莫曲普坦是用于治疗偏头痛的药物。此外，已经提出了合理的环化机制。
• Enantioselective Desymmetrization of Cyclobutanones Enabled by Synergistic Palladium/Enamine Catalysis
  作者：Meng Wang、Jun Chen、Zongjia Chen、Changxu Zhong、Ping Lu

  DOI：10.1002/anie.201711845

  日期：2018.3.1

  The enantioselective intramolecular α‐arylation of cyclobutanones has been established by combining palladium and enamine catalyst systems. Two different enantioselective control strategies have been developed for cyclobutanone substrates bearing O‐ or N‐tethered aryl bromides. Further synthetic applications are also reported.

  通过结合钯和烯胺催化剂体系，建立了环丁酮的对映选择性分子内α-芳基化反应。对于带有O或N系芳基溴化物的环丁酮底物，已经开发出两种不同的对映选择性控制策略。还报道了进一步的合成应用。
• Pd/Xiang-Phos-catalyzed enantioselective intermolecular carboheterofunctionalization of norbornene and norbornadiene
  作者：Mengna Tao、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/d0cc04996d

  日期：——

  to various chiral norbornane-fused dihydrofurans and dihydro-pyrroles. This synthetic methodology provides the first example of asymmetric carboetherification of norbornene, and also tolerates norbornadiene well.

  描述了降冰片烯的高对映选择性的Pd / Xiang-Phos催化的碳杂碳官能化，可直接获得各种手性降冰片烷稠合的二氢呋喃和二氢吡咯。这种合成方法学提供了降冰片烯不对称碳醚化的第一个例子，也很好地耐受了降冰片二烯。
• Transition-metal-free direct amination of simple arenes with sulfonyl azides
  作者：Lianggui Wang、Arun Jyoti Borah、Guobing Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.009

  日期：2015.3

  A metal-free green protocol has been developed for amination of simple arenes using arylsulfonyl azides via a nitrene transfer process under solvent free conditions at 130 degrees C releasing N-2 gas as the sole by-product. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Development of Isomerization and Cycloisomerization with Use of a Ruthenium Hydride with <i>N</i>-Heterocyclic Carbene and Its Application to the Synthesis of Heterocycles
  作者：Mitsuhiro Arisawa、Yukiyoshi Terada、Kazuyuki Takahashi、Masako Nakagawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/jo060308u

  日期：2006.5.1

  ruthenium hydride complex with N-heterocyclic carbene (NHC) ligand was efficiently generated from the reaction of a second-generation Grubbs ruthenium catalyst with vinyloxytrimethylsilane and unambiguously characterized. This ruthenium hydride complex showed high catalytic activity for the selective isomerization of terminal olefin and for the cycloisomerization of 1,6-dienes. These reactions of N-allyl-o-vinylaniline

  第二代Grubbs钌催化剂与乙烯基氧基三甲基硅烷的反应可有效生成具有N-杂环卡宾（NHC）配体的纯氢化钌络合物，并具有明确的特征。该氢化钌络合物对末端烯烃的选择性异构化和1,6-二烯的环异构化显示出高催化活性。的这些反应Ñ -allyl- Ò -vinylaniline导致新的合成方法杂环如吲哚和3-亚甲基-2,3- dihydroindoles，这对于生物活性天然产物有用的合成子。这些程序解决了面向多样性的综合中的一个重要问题。