N-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 894810-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 894810-80-1
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₃S
• 分子量: 356.24
• InChiKey: DFBIYLORFKJIIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 乙烯氧基三甲基硅烷 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 6-methoxy-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳氢化物与氢化钌异构化和环异构化的发展及其在杂环合成中的应用

  摘要：

  第二代Grubbs钌催化剂与乙烯基氧基三甲基硅烷的反应可有效生成具有N-杂环卡宾（NHC）配体的纯氢化钌络合物，并具有明确的特征。该氢化钌络合物对末端烯烃的选择性异构化和1,6-二烯的环异构化显示出高催化活性。的这些反应Ñ -allyl- Ò -vinylaniline导致新的合成方法杂环如吲哚和3-亚甲基-2,3- dihydroindoles，这对于生物活性天然产物有用的合成子。这些程序解决了面向多样性的综合中的一个重要问题。

  DOI：

  10.1021/jo060308u
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯胺 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  级联的Tsuji-Trost反应和Heck偶联反应一锅法合成吲哚-3-乙酸衍生物

  摘要：

  描述了实用的钯介导的级联Tsuji-Trost反应/ N-Ts邻溴苯胺与4-乙酰氧基-2-丁烯酸衍生物的Heck偶联，使用Pd（OAc）2 / P（o- tol）3 / DIPEA系统用于吲哚-3-乙酸衍生物的直接合成。该方法成功地用于合成各种取代的吲哚/氮杂吲哚-3-乙酸衍生物和阿莫曲普坦，阿莫曲普坦是用于治疗偏头痛的药物。此外，已经提出了合理的环化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01056

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Regioselective Synthesis of 1‐Hydroxycarbazoles Under Aerobic Conditions
  作者：So Won Youn、Young Ho Kim、Yoon Hyung Jo

  DOI：10.1002/adsc.201801265

  日期：2019.2

  A palladium‐catalyzed aerobic C−H amidation of N‐Ts‐2‐amino‐3′‐hydroxylbiaryls has been developed to afford a diverse range of 1‐hydroxycarbazoles with high regioselectivity and efficiency. This protocol benefits from operational simplicity, robustness, and sustainability with the use of ambient air as the sole terminal oxidant. Further elaboration of the products obtained from this process provides

  已开发出钯催化的N -Ts-2-氨基-3'-羟基联芳基的好氧CH H酰胺化反应，以提供具有高区域选择性和效率的各种1-羟基咔唑。通过使用环境空气作为唯一的终端氧化剂，该协议得益于操作简便，稳健性和可持续性。从该方法获得的产物的进一步精制提供了容易获得各种咔唑生物碱的方法，包括咔唑醌和双咔唑。提出了一种机制，涉及在2-氨基-3'-羟基联芳基的更受空间阻碍的C2'-位置的双指导基团辅助区域选择性CH活化。
• Enantioselective Desymmetrization of Cyclobutanones Enabled by Synergistic Palladium/Enamine Catalysis
  作者：Meng Wang、Jun Chen、Zongjia Chen、Changxu Zhong、Ping Lu

  DOI：10.1002/anie.201711845

  日期：2018.3.1

  The enantioselective intramolecular α‐arylation of cyclobutanones has been established by combining palladium and enamine catalyst systems. Two different enantioselective control strategies have been developed for cyclobutanone substrates bearing O‐ or N‐tethered aryl bromides. Further synthetic applications are also reported.

  通过结合钯和烯胺催化剂体系，建立了环丁酮的对映选择性分子内α-芳基化反应。对于带有O或N系芳基溴化物的环丁酮底物，已经开发出两种不同的对映选择性控制策略。还报道了进一步的合成应用。
• Pd/Xiang-Phos-catalyzed enantioselective intermolecular carboheterofunctionalization of norbornene and norbornadiene
  作者：Mengna Tao、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/d0cc04996d

  日期：——

  to various chiral norbornane-fused dihydrofurans and dihydro-pyrroles. This synthetic methodology provides the first example of asymmetric carboetherification of norbornene, and also tolerates norbornadiene well.

  描述了降冰片烯的高对映选择性的Pd / Xiang-Phos催化的碳杂碳官能化，可直接获得各种手性降冰片烷稠合的二氢呋喃和二氢吡咯。这种合成方法学提供了降冰片烯不对称碳醚化的第一个例子，也很好地耐受了降冰片二烯。
• Transition-metal-free direct amination of simple arenes with sulfonyl azides
  作者：Lianggui Wang、Arun Jyoti Borah、Guobing Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.009

  日期：2015.3

  A metal-free green protocol has been developed for amination of simple arenes using arylsulfonyl azides via a nitrene transfer process under solvent free conditions at 130 degrees C releasing N-2 gas as the sole by-product. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.