6-methoxy-1-tosyl-1H-indole | 107734-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 6-Methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 107734-26-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: VKGSTKAAIQJBCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  489.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1-tosyl-1H-indole 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过中断的 Barton-Zard 反应银催化的缺电子杂芳烃的不对称脱芳构化

  摘要：

  在此，我们报告了通过间断的 Barton-Zard 反应，缺电子杂芳烃与 α-取代的异氰基乙酸酯的催化不对称脱芳构化反应。使用由以下物质组成的催化系统，以良好的收率（高达 97%）和高立体选择性（高达 >20:1 dr 和 97% ee）获得了一系列光学活性吡咯并 [3,4-b] 吲哚衍生物金鸡纳衍生的氨基膦和氧化银。该反应底物范围广、条件温和，为不对称脱芳构化反应的发展提供了新的策略。

  DOI：

  10.1002/anie.202107767
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯胺 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 吡啶 、 乙烯氧基三甲基硅烷 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 6-methoxy-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳氢化物与氢化钌异构化和环异构化的发展及其在杂环合成中的应用

  摘要：

  第二代Grubbs钌催化剂与乙烯基氧基三甲基硅烷的反应可有效生成具有N-杂环卡宾（NHC）配体的纯氢化钌络合物，并具有明确的特征。该氢化钌络合物对末端烯烃的选择性异构化和1,6-二烯的环异构化显示出高催化活性。的这些反应Ñ -allyl- Ò -vinylaniline导致新的合成方法杂环如吲哚和3-亚甲基-2,3- dihydroindoles，这对于生物活性天然产物有用的合成子。这些程序解决了面向多样性的综合中的一个重要问题。

  DOI：

  10.1021/jo060308u

文献信息

• A Catalytic Construction of Indoles via Formation of Ruthenium Vinylidene Species from <i>N</i> ‐Arylynamides
  作者：Masanori Tayu、Ryuta Watanabe、Satoshi Isogi、Nozomi Saito

  DOI：10.1002/adsc.202001342

  日期：2021.2.16

  with a catalytic amount of TpRuCl(PPh3)2 resulted in the construction of indole scaffolds known as privileged structure motifs. This reaction involved a cascade of 1,2‐rearrangement and cyclization carrying out C−C bond formation via a ruthenium vinylidene intermediate, as revealed by a deuterium‐labeling experiments. Furthermore, the transformation of multi‐functionalized ynamide, derived from a practical

  用催化量的TpRuCl（PPh 3）2处理酰胺，导致吲哚支架的构建被称为特权结构基序。如氘标记实验所示，该反应涉及1,2-重排和环化的级联，通过钌-亚乙烯基中间体进行CC键形成。此外，源自实用药物分子的多官能化乙酰胺的转化显示出该反应对官能团的高度耐受性。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Highly Chemoselective Reduction of Isatins: Synthesis of Indolin-3-ones and Indolines
  作者：Hyojin Jeong、Nara Han、Dong Wook Hwang、Haye Min Ko

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03150

  日期：2020.10.16

  A chemo- and site-selective reduction reaction of isatin derivatives using catalyst B(C6F5)3 and hydrosilanes is described. This transformation is operationally simple, proceeds under mild conditions, and is resistant to various functional groups. Thus, this efficient reaction using a combination of B(C6F5)3 and BnMe2SiH or B(C6F5)3 and Et2SiH2 could potentially be utilized to produce various indolin-3-ones

  描述了使用催化剂B（C 6 F 5）3和氢硅烷的靛红衍生物的化学和位置选择性还原反应。该转化操作简单，在温和条件下进行，并且抗各种官能团。因此，结合使用B（C 6 F 5）3和BnMe 2 SiH或B（C 6 F 5）3和Et 2 SiH 2的有效反应可以潜在地用于生产各种吲哚3-3-酮和二氢吲哚。无需多步程序和金属催化条件。
• Highly Enantioselective [3+2] Annulation of Indoles with Quinones to Access Structurally Diverse Benzofuroindolines
  作者：Qiong-Jie Liu、Jun Zhu、Xiang-Yang Song、Lijia Wang、Sunewang R. Wang、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.201800733

  日期：2018.3.26

  A facile and efficient method to produce optically pure benzofuroindolines, especially those without 3‐substituents that are susceptible to rearomatization, through [3+2] annulation of indoles with quinones is described. The suitable combination of a BOX ligand CuII hydrate complex and freshly activated molecular sieves functions to give controllably dynamic release of water, which enables the success

  描述了一种简便有效的方法，可通过吲哚与吲哚的[3 + 2]环化生产光学纯的苯并呋喃二氢吲哚，特别是没有3-取代基的苯并呋喃二氢吲哚。BOX配体Cu II水合物和新鲜活化的分子筛的适当组合可起到可控地动态释放水的作用，从而使该反应成功。该反应可以以克规模进行，催化剂负载量仅为0.5mol％。
• Total Synthesis of (−)-Actinophyllic Acid Enabled by a Key Dual Ir/Amine-Catalyzed Allylation
  作者：Xiao Liang、Tian-Yuan Zhang、Chun-Yan Meng、Xue-Dan Li、Kun Wei、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01861

  日期：2018.8.3

  asymmetric total synthesis of (−)-actinophyllic acid is described. This highly efficient and enantioselective approach allows the rapid installation of the four contiguous chiral centers (C16, C15, C20, and C19) by way of a dual Ir/amine catalytic allylation of 2-indolyl vinyl carbinol 6 and an aldol reaction of resultant chiral aldehyde 4a with 2-pyrrolidinone 5. The key indol-3-ylmethanamine moiety and

  描述了催化不对称全合成（-）-猕猴桃酸的合成策略。这种高效且对映选择性的方法允许通过2-吲哚基乙烯基甲醇6的双重Ir /胺催化烯丙基化和所得手性的醛醇缩合反应快速安装四个连续的手性中心（C16，C15，C20和C19）。醛4a与2-吡咯烷酮5。关键的吲哚-3-基甲胺基部分和1-氮杂双环[4.2.1]壬烷环系统分别通过选择性的曼尼希样环化和分子内N-烷基化而容易地产生。
• 一种脱除杂芳烃化合物中的亚磺酰基的方法
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN110105259B

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明公开了一种脱除杂芳烃化合物中的亚磺酰基的方法，包括：以式(Ia)或式(Ib)所示的杂芳环亚砜化合物和式(II)所示的三甲基硅基苯基三氟甲磺酸酯为底物，在氟化铯存在下，反应得到式(IIIa)或式(IIIb)所示的脱除亚磺酰基的杂环芳烃产物。利用本发明的方法可以快速实现对杂芳环亚砜化合物上亚磺酰基的脱除，该方法不需要安全性较差的金属催化剂，也不需要毒性较大的有机试剂，安全性更好。同时，本发明的方法，条件温和，对于一些较为敏感的苯磺酰基、Boc基团具有较强的兼容性，且后处理简单，适于工业化生产。