N-Phenathyl-N-methylthiopivalamid | 58832-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Phenathyl-N-methylthiopivalamid
• 英文别名: N,2,2-trimethyl-N-phenethylpropanethioamide；N,2,2-trimethyl-N-(2-phenylethyl)propanethioamide
• CAS: 58832-26-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NS
• 分子量: 235.393
• InChiKey: PMVMZFSDNZXHDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phenathyl-N-methylthiopivalamid 、 苯硼酸 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 对苯醌 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以82%的产率得到N-(cyclohexa-2,4-dien-1-ylmethyl)-2,2-dimethyl-N-phenethylpropanethioamide
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的 C(sp3)–H 偶联对饱和氮杂环化合物和 N-甲胺进行 α-芳基化

  摘要：

  首次开发了 Pd(II) 催化吡咯烷、哌啶、氮杂环庚烷和 N-甲胺与芳基硼酸的 α-C(sp(3))-H 芳基化反应。这种转化适用于多种吡咯烷和硼酸，包括杂芳族硼酸。还实现了吡咯烷的非对映选择性一锅杂二芳基化。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06740
• 作为产物：
  描述：

  n-甲基苯基乙胺 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-Phenathyl-N-methylthiopivalamid
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的 C(sp3)–H 偶联对饱和氮杂环化合物和 N-甲胺进行 α-芳基化

  摘要：

  首次开发了 Pd(II) 催化吡咯烷、哌啶、氮杂环庚烷和 N-甲胺与芳基硼酸的 α-C(sp(3))-H 芳基化反应。这种转化适用于多种吡咯烷和硼酸，包括杂芳族硼酸。还实现了吡咯烷的非对映选择性一锅杂二芳基化。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06740

文献信息

• Nucleophile Aminoalkylierung mit Thiopivalamiden
  作者：Winfried Lubosch、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19800630111

  日期：1980.1.23

  Nucleophilic Aminoalkylation with Thiopivalamides1

  硫代戊酰胺的亲核氨基烷基化1
• LUBOSCH W.; SEEBACH D., HELV. CHIM. ACTA, 1980, 63, NO 1, 102-116
  作者：LUBOSCH W.、 SEEBACH D.

  DOI：——

  日期：——
• Seebach,D.; Lubosch,W., Angewandte Chemie, 1976, vol. 88, p. 339 - 340
  作者：Seebach,D.、Lubosch,W.

  DOI：——

  日期：——
• α-Arylation of Saturated Azacycles and <i>N</i>-Methylamines via Palladium(II)-Catalyzed C(sp³)–H Coupling
  作者：Jillian E. Spangler、Yoshihisa Kobayashi、Pritha Verma、Dong-Hui Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b06740

  日期：2015.9.23

  Pd(II)-catalyzed α-C(sp(3))-H arylation of pyrrolidines, piperidines, azepanes, and N-methylamines with arylboronic acids has been developed for the first time. This transformation is applicable to wide arrays of pyrrolidines and boronic acids, including heteroaromatic boronic acids. A diastereoselective one-pot heterodiarylation of pyrrolidines has also been achieved.

  首次开发了 Pd(II) 催化吡咯烷、哌啶、氮杂环庚烷和 N-甲胺与芳基硼酸的 α-C(sp(3))-H 芳基化反应。这种转化适用于多种吡咯烷和硼酸，包括杂芳族硼酸。还实现了吡咯烷的非对映选择性一锅杂二芳基化。