5-(S)-HEPE

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(S)-HEPE
• 英文别名: (5S)-5-Hydroxyicosa-6,8,11,14,17-pentaenoic acid
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: FTAGQROYQYQRHF-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,8,11,14,17-二十碳五烯酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-(S)-HEPE 、 5-(R)-HEPE
  参考文献：
  名称：

  5-（S）-HETE，5-（S）-HEPE和（+）-zooxanthellactone的合成：三种羟基化的多不饱和脂肪酸代谢产物

  摘要：

  据报道，两种羟基化的多不饱和脂肪酸代谢物，即5-（S）-HETE和5-（S）-HEPE的短和立体选择性合成分别以23％和30％的总收率报道。另外，已经以19％的总产率实现了多不饱和脂肪酸天然产物（+）-zooxanthellactone的合成。分别从相应的市售多不饱和脂肪酸花生四烯酸，二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸开始，通过六个步骤方便地制备了上述三种化合物。所有三种羟基化的多不饱和天然产物都是使用仿生合成法制备的。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2015.12.005

文献信息

• Synthesis of 5-(S)-HETE, 5-(S)-HEPE and (+)-zooxanthellactone: Three hydroxylated polyunsaturated fatty acid metabolites
  作者：Karoline Gangestad Primdahl、Yngve Stenstrøm、Trond Vidar Hansen、Anders Vik

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2015.12.005

  日期：2016.3

  Short and stereoselective syntheses of the two hydroxylated polyunsaturated fatty acid metabolites, namely 5-(S)-HETE and 5-(S)-HEPE, are reported in 23% and 30% overall yields, respectively. In addition, synthesis of the polyunsaturated fatty acid natural product (+)-zooxanthellactone has been achieved in 19% overall yield. The three aforementioned compounds have been conveniently prepared in six

  据报道，两种羟基化的多不饱和脂肪酸代谢物，即5-（S）-HETE和5-（S）-HEPE的短和立体选择性合成分别以23％和30％的总收率报道。另外，已经以19％的总产率实现了多不饱和脂肪酸天然产物（+）-zooxanthellactone的合成。分别从相应的市售多不饱和脂肪酸花生四烯酸，二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸开始，通过六个步骤方便地制备了上述三种化合物。所有三种羟基化的多不饱和天然产物都是使用仿生合成法制备的。