(E,E)-2,4-hexadienyl-(4-nitrophenyl) carbonate | 233272-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E)-2,4-hexadienyl-(4-nitrophenyl) carbonate
• 英文别名: (2E,4E)-hexa-2,4-dienyl 4-nitrophenyl carbonate；[(2E,4E)-hexa-2,4-dienyl] (4-nitrophenyl) carbonate
• CAS: 233272-08-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: PWIGVLKOORWLEE-MQQKCMAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-2,4-hexadienyl-(4-nitrophenyl) carbonate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以79%的产率得到[(2E,4E)-hexa-2,4-dienyl] N-hydroxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular acylnitroso cycloaddition with a cleavable tether

  摘要：

  An intramolecular acylnitroso cycloaddition with a cleavable tether is reported together with effective conditions for assembling the precursors and cleaving the tether. A possible application to the synthesis of AI-77-B is discussed. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00383-4
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-己二烯-1-醇 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到(E,E)-2,4-hexadienyl-(4-nitrophenyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  Hetero-Diels–Alder click reaction of dithioesters for a catalyst-free indirect ¹⁸F-radiolabelling of peptides

  摘要：

  使用二硫代酯和放射性氟代烯烃参与的异Diels-Alder反应被用作无催化剂的点击反应，用于肽的间接¹⁸F标记，并应用于PSMA配体的in vivo成像。

  DOI：

  10.1039/d2cc04148k

文献信息

• Hexadienyloxycarbonyl (Hdoc) - A Mild Acid Labile Protecting Group for Amines
  作者：Mark Bradley、Iain Lingard、Gurdip Bhalay

  DOI：10.1055/s-2003-41501

  日期：——

  Hexadienyloxycarbonyl is an amine protecting group which can be cleaved with 1% TFA in CH2Cl2. It is stable to Pd(0) and basic conditions and is proposed as a useful alternative to the trityl and Bpoc protecting groups.

  己二烯氧基羰基是一种胺保护基团，可以用 CH2Cl2 中的 1% TFA 裂解。它对 Pd(0) 和碱性条件稳定，被提议作为三苯甲基和 Bpoc 保护基团的有用替代品。
• Hetero-Diels–Alder click reaction of dithioesters for a catalyst-free indirect ¹⁸F-radiolabelling of peptides
  作者：Timothé Maujean、Patrice Marchand、Patrick Wagner、Stéphanie Riché、Frédéric Boisson、Nicolas Girard、Dominique Bonnet、Mihaela Gulea

  DOI：10.1039/d2cc04148k

  日期：——

  The hetero-Diels–Alder reaction involving a dithioester and a radiofluorinated diene as a novel prosthetic group was used as a catalyst-free click-reaction for the indirect ¹⁸F-labelling of peptides and applied to a PSMA-ligand for in vivo imaging.

  使用二硫代酯和放射性氟代烯烃参与的异Diels-Alder反应被用作无催化剂的点击反应，用于肽的间接¹⁸F标记，并应用于PSMA配体的in vivo成像。
• Highly regioselective decarboxylative Claisen rearrangement reactions of diallyl 2-sulfonylmalonates
  作者：Donald Craig、Mark I. Lansdell、Simon E. Lewis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.130

  日期：2007.10

  The decarboxylative Claisen rearrangement of a range of substituted diallyl 2-sulfonylmalonates is described. The substrates are made by C-carboxylation of the corresponding allyl sulfonylacetates with allyl para-nitrophenyl carbonates. The reactions display a high degree of regioselectivity, with allylic substituents possessing electron-rich substituents at the allyl three-position rearranging preferentially. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An intramolecular acylnitroso cycloaddition with a cleavable tether
  作者：Glen Davies、Andrew T Russell、Adam J Sanderson、Stephen J Simpson

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00383-4

  日期：1999.6

  An intramolecular acylnitroso cycloaddition with a cleavable tether is reported together with effective conditions for assembling the precursors and cleaving the tether. A possible application to the synthesis of AI-77-B is discussed. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Rapid and Highly Selective Fluorescent Labeling of Peptides via a Thia-Diels–Alder Cycloaddition: Application to Apelin
  作者：Timothé Maujean、Patrick Wagner、Christel Valencia、Stéphanie Riché、Xavier Iturrioz、Pascal Villa、Nicolas Girard、Julie Karpenko、Mihaela Gulea、Dominique Bonnet

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.2c00500

  日期：2023.1.18

  ligand 18 exhibited a high affinity (0.17 ± 0.03 nM) for apelinR. It enabled the development of time-resolved FRET-based competition assays for high-throughput screening and drug discovery. Thanks to its fluorogenic properties, ligand 18 was also successfully involved in the live-cell optical imaging of apelinR in no-wash conditions.

  在此，我们描述了一种无催化剂的 thia-Diels-Alder 环加成反应，用于化学选择性标记完全脱保护的磷酸二硫酯-肽溶液，并带有用环外二烯功能化的荧光团。该反应针对含有赖氨酸残基的模型三肽1进行了优化，使其能够在非常温和的条件下（H 2 O/ i PrOH，37 °C ）使用三种不同的荧光团（荧光素、丽丝胺罗丹明 B 和方酸菁）快速直接地进行标记, 1 小时). 然后该反应成功地应用于用方酸染料对完全脱保护的 apelin-13 进行化学选择性标记。由此产生的荧光配体18对 apelinR 表现出高亲和力 (0.17 ± 0.03 nM)。它使开发用于高通量筛选和药物发现的基于时间分辨 FRET 的竞争分析成为可能。由于其荧光特性，配体18也成功地参与了 apelinR 在免洗条件下的活细胞光学成像。