N-(3-Phenyl-n-propyl)-maleinsaeureamid | 64198-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(3-Phenyl-n-propyl)-maleinsaeureamid
• 英文别名: N-phenylpropyl maleamic acid；(Z)-4-oxo-4-(3-phenylpropylamino)but-2-enoic acid
• CAS: 64198-94-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: UZMRICJRXBFDHL-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.3-101.6 °C
• 沸点：
  484.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-Phenyl-n-propyl)-maleinsaeureamid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-(3-苯基丙基)-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  一系列N-烷基，N-芳基和N-烷基苯基-1,4-吡咯烷二酮和相关化合物的抗真菌，细胞毒性和SAR研究

  摘要：

  报道了67种马来酰亚胺及其衍生物作为抗真菌剂的合成，体外评估和SAR研究。由理论计算支持的详细SAR研究使我们确定：完整的马来酰亚胺环似乎对于强的抗真菌活性是必需的，与位置2和3上的取代基不同。然后是2,3二氯和2-甲基取代的马来酰亚胺。它们都是杀真菌剂，而不是抑真菌剂，增强了其抗真菌活性的重要性。2,3-二甲基和2,3-二苯基-马来酰亚胺具有边际活性或无效活性。N中存在灵活的连接链-苯基烷基马来酰亚胺似乎不是抗真菌活性所必需的，尽管其长度显示出与抗真菌行为的相关性，显示出烷基链为n  = 3和n  = 4的马来酰亚胺是大多数真菌中最佳的抗真菌活性。苯环上的不同取代基对活性没有明显的影响。化学势性质以及能量的值不能充分区分活性化合物和非活性化合物。尽管如此，发现尽管log  P单凭其强度不足以正确预测其抗真菌活性，对同一亚型化合物的抗真菌活性值的比较表明，抗真菌活性随亲脂性的增加而增强。另

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.038
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 3-苯基-1-丙胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(3-Phenyl-n-propyl)-maleinsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  一系列N-烷基，N-芳基和N-烷基苯基-1,4-吡咯烷二酮和相关化合物的抗真菌，细胞毒性和SAR研究

  摘要：

  报道了67种马来酰亚胺及其衍生物作为抗真菌剂的合成，体外评估和SAR研究。由理论计算支持的详细SAR研究使我们确定：完整的马来酰亚胺环似乎对于强的抗真菌活性是必需的，与位置2和3上的取代基不同。然后是2,3二氯和2-甲基取代的马来酰亚胺。它们都是杀真菌剂，而不是抑真菌剂，增强了其抗真菌活性的重要性。2,3-二甲基和2,3-二苯基-马来酰亚胺具有边际活性或无效活性。N中存在灵活的连接链-苯基烷基马来酰亚胺似乎不是抗真菌活性所必需的，尽管其长度显示出与抗真菌行为的相关性，显示出烷基链为n  = 3和n  = 4的马来酰亚胺是大多数真菌中最佳的抗真菌活性。苯环上的不同取代基对活性没有明显的影响。化学势性质以及能量的值不能充分区分活性化合物和非活性化合物。尽管如此，发现尽管log  P单凭其强度不足以正确预测其抗真菌活性，对同一亚型化合物的抗真菌活性值的比较表明，抗真菌活性随亲脂性的增加而增强。另

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.038

文献信息

• Lopez, Silvia N.; Castelli, Maria V.; De Campos, Fatima, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2005, vol. 55, # 2, p. 123 - 132
  作者：Lopez, Silvia N.、Castelli, Maria V.、De Campos, Fatima、Correa, Rogerio、Cechinel Filho, Valdir、Yunes, Rosendo A.、Zamora, Miguel A.、Enriz, Ricardo D.、Ribas, Juan C.、Furlan, Ricardo L. E.、Zacchino, Susana A.

  DOI：——

  日期：——
• Cechinel Filho; Pinheiro; Nunes, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 10, p. 675 - 677
  作者：Cechinel Filho、Pinheiro、Nunes、Yunes、Bella Cruz、Moretto

  DOI：——

  日期：——
• N-Phenyl and N-phenylalkyl-maleimides acting against Candida spp.: Time-to-kill, stability, interaction with maleamic acids
  作者：Maximiliano Sortino、Valdir Cechinel Filho、Rogério Corrêa、Susana Zacchino

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.030

  日期：2008.1

  N-Phenyl and N-phenylalkyl maleimides (alkyl chain = (CH2)n; n = 0-4) and their respective open derivatives (maleamic acids) were evaluated against Candida spp. with the microbroth dilution method following the guidelines of CLSI (formely NCCLS). MIC values of maleimides without pre-incubation and submitted to different pre-incubation times into the growth media, time-to-kill studies as well as a time-dependent UV-spectroscopy study of the maleimides in water, led to determine that maleimides display antifungal activities with their intact maleimide ring, being in addition their activities not dependent on the length of the alkyl chain. They are not only fungistatic but fungicidal with very low MICs and MFCs, displaying strong fungicide activities not only against standardized but also clinical isolates of Candida albicans and non-albicans Candida spp. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Antifungal, cytotoxic and SAR studies of a series of N-alkyl, N-aryl and N-alkylphenyl-1,4-pyrrolediones and related compounds
  作者：M. Sortino、F. Garibotto、V. Cechinel Filho、M. Gupta、R. Enriz、S. Zacchino

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.038

  日期：2011.5

  The synthesis, in vitro evaluation and SAR studies of 67 maleimides and derivatives acting as antifungal agents are reported. A detailed SAR study supported by theoretical calculations led us to determine that: an intact maleimido ring appears to be necessary for a strong antifungal activity, dissimilarly affected by the substituents in positions 2 and 3. The best activities were shown by 2,3-nonsubstituted

  报道了67种马来酰亚胺及其衍生物作为抗真菌剂的合成，体外评估和SAR研究。由理论计算支持的详细SAR研究使我们确定：完整的马来酰亚胺环似乎对于强的抗真菌活性是必需的，与位置2和3上的取代基不同。然后是2,3二氯和2-甲基取代的马来酰亚胺。它们都是杀真菌剂，而不是抑真菌剂，增强了其抗真菌活性的重要性。2,3-二甲基和2,3-二苯基-马来酰亚胺具有边际活性或无效活性。N中存在灵活的连接链-苯基烷基马来酰亚胺似乎不是抗真菌活性所必需的，尽管其长度显示出与抗真菌行为的相关性，显示出烷基链为n  = 3和n  = 4的马来酰亚胺是大多数真菌中最佳的抗真菌活性。苯环上的不同取代基对活性没有明显的影响。化学势性质以及能量的值不能充分区分活性化合物和非活性化合物。尽管如此，发现尽管log  P单凭其强度不足以正确预测其抗真菌活性，对同一亚型化合物的抗真菌活性值的比较表明，抗真菌活性随亲脂性的增加而增强。另