tert.-Butyloxycarbonyl-L-ethionin | 16947-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert.-Butyloxycarbonyl-L-ethionin
• 英文别名: Boc-(D)Ethionine；(S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-4-(ethylthio)butanoic acid；(2S)-4-ethylsulfanyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 16947-91-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄S
• 分子量: 263.358
• InChiKey: JZBKYJZIWJSOPA-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1-丙胺 、 tert.-Butyloxycarbonyl-L-ethionin 、 氯甲酸异丁酯 在 NMM 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1-dimethylethyl [3-(ethylthio)-1R-[[(3-phenylpropyl)amino]carbonyl]propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Sulfide, sulfinyl and sulfone dipeptide amides

  摘要：

  这项发明涉及一种新型的取代基酪氨酸丙氨酸二肽酰胺，其化学式为：##STR1##以及其药用可接受的酸盐，其中R.sup.1为氢、较低烷基、羟基、较低烷氧基、--O(CH.sub.2).sub.n苯基，其中苯基可选择地被卤素、--NO.sub.2、--CN、--NH.sub.2或较低烷基取代，其中n为1到4；R.sup.2和R.sup.3代表较低烷基、卤素或较低烷氧基，或者R.sup.2或R.sup.3中的一个为氢，另一个为较低烷基、较低烷氧基或卤素；R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.9可以相同或不同，代表氢、较低烷基、具有3到8个碳的环烷基、不饱和较低烷基，或--(CH.sub.2).sub.m环烷基，其中环烷基具有3到8个碳，m为1到4；R.sup.10为氢或--(CH.sub.2).sub.p苯基，或者该苯基可选择地被--NH.sub.2、--OH、卤素、--NO.sub.2或较低烷基或--(CH.sub.2).sub.p噻吩基取代，其中p为1到4；R.sup.7或R.sup.8中的一个为--(CH.sub.2).sub.f --S(O).sub.z --(CH.sub.2).sub.q --CH.sub.3，其中f为1到3，q为0到3，z为0、1或2，另一个为氢或较低烷基，或者R.sup.7和R.sup.8连同碳w为##STR2##其中x和y独立地为1到3，z为0或2。V代表一个可能是外消旋的或具有D或L构型的不对称碳；W代表一个不对称碳，当R.sup.7和R.sup.8不相同时，可能是外消旋的或具有D或L构型的。本发明的化合物可用作镇痛和/或降压剂。

  公开号：

  US04757153A1
• 作为产物：
  描述：

  L-乙硫氨酸 、 碳酸叔丁基-2,4,5-三氯苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 tert.-Butyloxycarbonyl-L-ethionin
  参考文献：
  名称：

  多肽。第五部分。叔丁基2,4,5-三氯苯基碳酸酯在合成N-叔丁氧羰基氨基酸及其2,4,5-三氯苯基酯中的用途

  摘要：

  碳酸叔丁酯2,4,5-三氯苯甲酸，方便地从光气中分两步制备，在碱的存在下与氨基酸干净地反应，得到N-叔丁氧羰基氨基酸（和2,4,5-三氯苯酚）的良率。由的共萃取Ñ -t丁氧羰基氨基酸及从所述酸化反应混合物2,4,5-三氯苯酚，接着处理所述提取物的具有NN '-dicyclohexylcarbodi酰亚胺，相应的高收率Ñ -t得到-丁氧基羰基氨基酸2,4,5-三氯苯基酯。这些活性酯大部分是稳定的结晶固体，可以方便地用于肽合成中。

  DOI：

  10.1039/j39670002632

文献信息

• Polypeptides. Part V. The use of t-butyl 2,4,5-trichlorophenyl carbonate in the synthesis of N-t-butoxycarbonyl amino-acids and their 2,4,5-trichlorophenyl esters
  作者：Wallace Broadbent、J. S. Morley、B. E. Stone

  DOI：10.1039/j39670002632

  日期：——

  t-Butyl 2,4,5-trichlorophenyl carbonate, conveniently prepared from phosgene in two stages, reacts cleanly with amino-acids in the presence of bases to give N-t-butoxycarbonyl amino-acids (and 2,4,5-trichlorophenol) in excellent yield. By co-extraction of the N-t-butoxycarbonyl amino-acid and 2,4,5-trichlorophenol from the acidified reaction mixture, followed by treatment of the extracts with NN′-

  碳酸叔丁酯2,4,5-三氯苯甲酸，方便地从光气中分两步制备，在碱的存在下与氨基酸干净地反应，得到N-叔丁氧羰基氨基酸（和2,4,5-三氯苯酚）的良率。由的共萃取Ñ -t丁氧羰基氨基酸及从所述酸化反应混合物2,4,5-三氯苯酚，接着处理所述提取物的具有NN '-dicyclohexylcarbodi酰亚胺，相应的高收率Ñ -t得到-丁氧基羰基氨基酸2,4,5-三氯苯基酯。这些活性酯大部分是稳定的结晶固体，可以方便地用于肽合成中。
• Sulfide, sulfinyl and sulfone dipeptide amides
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04757153A1

  公开（公告）日：1988-07-12

  The invention relates to novel substituted tyrosyl alanine dipeptide amides of the formula: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof wherein R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy, --O(CH.sub.2).sub.n phenyl with the phenyl optionally substituted by halogen, --NO.sub.2, --CN, --NH.sub.2 or lower alkyl wherein n is 1 to 4; R.sup.2 and R.sup.3 represent lower alkyl, halogen, or lower alkoxy, or either one of R.sup.2 or R.sup.3 is hydrogen and the other is lower alkyl, lower alkoxy or halogen; R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, and R.sup.9 may be the same or different and represent hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl having 3 to 8 carbons, unsaturated lower alkyl, or --(CH.sub.2).sub.m cycloalkyl with the cycloalkyl having 3 to 8 carbons and m is 1 to 4; R.sup.10 is hydrogen or --(CH.sub.2).sub.p phenyl or with the phenyl optionally substituted with --NH.sub.2, --OH, halogen, --NO.sub.2, or lower alkyl or --(CH.sub.2).sub.p thienyl wherein p is 1 to 4; one of R.sup.7 or R.sup.8 is --(CH.sub.2).sub.f --S(O).sub.z --(CH.sub.2).sub.q --CH.sub.3 where f is 1 to 3 and q is 0 to 3, z is 0, 1 or 2 and the other is hydrogen or lower alkyl, or R.sup.7 and R.sup.8 together with carbon w is ##STR2## where x and y are independently 1 to 3 and z is 0, or 2. V represents an asymmetric carbon that may be recemic or have the D or L configuration; W represents an asymmetric carbon when R.sup.7 and R.sup.8 are not the same that may be recemic or have the D or L configuration. The compounds of this invention are useful as analgesic and/or antihypertensive agents.

  这项发明涉及一种新型的取代基酪氨酸丙氨酸二肽酰胺，其化学式为：##STR1##以及其药用可接受的酸盐，其中R.sup.1为氢、较低烷基、羟基、较低烷氧基、--O(CH.sub.2).sub.n苯基，其中苯基可选择地被卤素、--NO.sub.2、--CN、--NH.sub.2或较低烷基取代，其中n为1到4；R.sup.2和R.sup.3代表较低烷基、卤素或较低烷氧基，或者R.sup.2或R.sup.3中的一个为氢，另一个为较低烷基、较低烷氧基或卤素；R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.9可以相同或不同，代表氢、较低烷基、具有3到8个碳的环烷基、不饱和较低烷基，或--(CH.sub.2).sub.m环烷基，其中环烷基具有3到8个碳，m为1到4；R.sup.10为氢或--(CH.sub.2).sub.p苯基，或者该苯基可选择地被--NH.sub.2、--OH、卤素、--NO.sub.2或较低烷基或--(CH.sub.2).sub.p噻吩基取代，其中p为1到4；R.sup.7或R.sup.8中的一个为--(CH.sub.2).sub.f --S(O).sub.z --(CH.sub.2).sub.q --CH.sub.3，其中f为1到3，q为0到3，z为0、1或2，另一个为氢或较低烷基，或者R.sup.7和R.sup.8连同碳w为##STR2##其中x和y独立地为1到3，z为0或2。V代表一个可能是外消旋的或具有D或L构型的不对称碳；W代表一个不对称碳，当R.sup.7和R.sup.8不相同时，可能是外消旋的或具有D或L构型的。本发明的化合物可用作镇痛和/或降压剂。