2,2,2-Trifluoroethyl 2-[5-[bis(phenylmethoxy)phosphoryloxymethyl]-2-hydroxy-3-methylphenoxy]acetate | 265983-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoroethyl 2-[5-[bis(phenylmethoxy)phosphoryloxymethyl]-2-hydroxy-3-methylphenoxy]acetate
• CAS: 265983-85-5
• 化学式: C₂₆H₂₆F₃O₈P
• 分子量: 554.457
• InChiKey: YNMGJIVTOVDVRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoroethyl 2-[5-[bis(phenylmethoxy)phosphoryloxymethyl]-2-hydroxy-3-methylphenoxy]acetate 在 (Bu₄N)[O₂P(OBn)2] 、 dibenzylphosphinic acid 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 Dibenzyl (5-methyl-3-oxo-1,4-benzodioxin-7-yl)methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过原位内酯化捕获磷酸二酯-醌甲基化物加合物。

  摘要：

  通过磷酸二酯烷基化原位修饰DNA的目标已导致我们设计能够烷基化磷酸二烷基酯的醌甲基化物衍生物。研究了一系列邻苯二酚衍生物，以通过原位内酯化作用捕获磷酸二酯-醌甲基化物烷基化加合物。邻苯二酚衍生物具有独特的能力，可以表征对醌甲基化物的形成，从而提高机理的清晰度。这些研究表明，在具有高反应性的内酯化基团（苯酯）的情况下，内酯化与甲基醌醌竞争。反应性较低的内酯形成基团（甲酯，正丙酯和二甲基酰胺）可形成醌甲基化物，然后进行磷酸二酯烷基化；然而，它们在原位内酯化中不能有效地使磷酸二酯烷基化平衡耗尽至所需的磷酸三酯产物。与具有中间反应性的形成内酯的官能团（氯代，三氯代和三氟乙基酯）束缚的衍生物可形成醌甲基化物，磷酸二酯烷基化和原位内酯化，从而有效地提供了捕获的磷酸三酯加合物。

  DOI：

  10.1021/jo9915168
• 作为产物：
  描述：

  (2-benzyloxy-3,5-dimethyl)phenoxyacetic acid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 乙酸-D3 、 氢气 、 lead dioxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 15.33h， 生成 2,2,2-Trifluoroethyl 2-[5-[bis(phenylmethoxy)phosphoryloxymethyl]-2-hydroxy-3-methylphenoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过原位内酯化捕获磷酸二酯-醌甲基化物加合物。

  摘要：

  通过磷酸二酯烷基化原位修饰DNA的目标已导致我们设计能够烷基化磷酸二烷基酯的醌甲基化物衍生物。研究了一系列邻苯二酚衍生物，以通过原位内酯化作用捕获磷酸二酯-醌甲基化物烷基化加合物。邻苯二酚衍生物具有独特的能力，可以表征对醌甲基化物的形成，从而提高机理的清晰度。这些研究表明，在具有高反应性的内酯化基团（苯酯）的情况下，内酯化与甲基醌醌竞争。反应性较低的内酯形成基团（甲酯，正丙酯和二甲基酰胺）可形成醌甲基化物，然后进行磷酸二酯烷基化；然而，它们在原位内酯化中不能有效地使磷酸二酯烷基化平衡耗尽至所需的磷酸三酯产物。与具有中间反应性的形成内酯的官能团（氯代，三氯代和三氟乙基酯）束缚的衍生物可形成醌甲基化物，磷酸二酯烷基化和原位内酯化，从而有效地提供了捕获的磷酸三酯加合物。

  DOI：

  10.1021/jo9915168