1-CBZ-3-哌啶乙酸甲酯 | 86827-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-CBZ-3-哌啶乙酸甲酯
• 中文别名: N-苄氧羰基-3-哌啶乙酸甲酯；N-Cbz-3-哌啶乙酸甲酯；N-Cbz-3-哌啶-乙酸甲酯；N-CBZ-3-哌啶乙酸甲酯
• 英文名称: 1-(benzyloxycarbonyl)-3-(carbomethoxymethyl)piperidine
• 英文别名: benzyl 3-methoxycarbonylmethylpiperidine-1-carboxylate；benzyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 86827-08-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: UZEBBOFZASZVBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-CBZ-3-哌啶乙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到甲基哌啶-3-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. V. Total synthesis of (.+-.)-eburnamonine.

  摘要：

  3-乙基-3-甲氧羰基甲基哌啶（20）是通过 1，6-二氢-3(2H)-吡啶酮-1-甲酸苄基酯（5b）衍生出的不饱和醛（12）制备的。将 20 N-氯化并随后与碱接触，可以得到 rel-(2S，3R)-3-乙基-2-羟基哌啶-3-乙酸γ-内酯（3），收率很高。根据已知的方法，内酯（3）被转化为(±)-伯纳摩宁（1）和(±)-表伯纳摩宁（31）。此外，还讨论了从 20 到 3 的可能途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1191
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-methoxypiperidine-1-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 1-CBZ-3-哌啶乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  片段导向的合成：使用烯氨基甲酸酯作为平台中间体，对环胺片段进行β-精制。

  摘要：

  一种用于β-SP策略3环胺的官能化进行说明。受保护的胺向烯氨基甲酸酯的区域选择性转化是通过电化学氧化实现的。这些中间体可以在光氧化还原催化下被官能化的烷基卤化物衍生化。DCP2B结合片段的直接生长突出了该方法的潜力。

  DOI：

  10.1039/d0cc03934a

文献信息

• Jeon, Yoon T.; Lee, Chao-Pin; Mariano, Patrick S., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 23, p. 8847 - 8863
  作者：Jeon, Yoon T.、Lee, Chao-Pin、Mariano, Patrick S.

  DOI：——

  日期：——
• Fragment-oriented synthesis: β-elaboration of cyclic amine fragments using enecarbamates as platform intermediates
  作者：Alexandre F. Trindade、Emily L. Faulkner、Andrew G. Leach、Adam Nelson、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1039/d0cc03934a

  日期：——

  for the β-sp3 functionalisation of cyclic amines is described. Regioselective conversion of protected amines to enecarbamates is achieved through electrochemical oxidation; these intermediates can be derivatised by functionalised alkyl halides under photoredox catalysis. The potential of the methods is highlighted by direct growth of a DCP2B-binding fragment.

  一种用于β-SP策略3环胺的官能化进行说明。受保护的胺向烯氨基甲酸酯的区域选择性转化是通过电化学氧化实现的。这些中间体可以在光氧化还原催化下被官能化的烷基卤化物衍生化。DCP2B结合片段的直接生长突出了该方法的潜力。
• 1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. V. Total synthesis of (.+-.)-eburnamonine.
  作者：TAKESHI IMANISHI、KENICHI MIYASHITA、AKIRA NAKAI、MAKOTO INOUE、MIYOJI HANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.31.1191

  日期：——

  3-Ethyl-3-methoxycarbonylmethylpiperidine (20) was prepared via the unsaturated aldehyde (12) derivel from benzyl 1, 6-dihydro-3 (2H)-pyridinone-1-carboxylate (5b). N-Chlorination of 20 and subsequent exposure to a base afforded rel-(2S, 3R)-3-ethyl-2-hydroxypiperidine-3-acetic acid γ-lactone (3) in a good yield. According to the known method, the lactone (3) was converted into (±)-eburnamonine (1) and (±)-epieburnamonine (31). A possible pathway from 20 to 3 is also discussed.

  3-乙基-3-甲氧羰基甲基哌啶（20）是通过 1，6-二氢-3(2H)-吡啶酮-1-甲酸苄基酯（5b）衍生出的不饱和醛（12）制备的。将 20 N-氯化并随后与碱接触，可以得到 rel-(2S，3R)-3-乙基-2-羟基哌啶-3-乙酸γ-内酯（3），收率很高。根据已知的方法，内酯（3）被转化为(±)-伯纳摩宁（1）和(±)-表伯纳摩宁（31）。此外，还讨论了从 20 到 3 的可能途径。