3-羧甲基哌啶-1-羧酸乙酯 | 86827-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-羧甲基哌啶-1-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-carboxymethylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-(Ethoxycarbonyl)-3-piperidineacetic acid；2-(1-ethoxycarbonylpiperidin-3-yl)acetic acid
• CAS: 86827-09-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: OXCUGQBKBBSESG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羧甲基哌啶-1-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 43.67h， 生成 1-CBZ-3-哌啶乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. V. Total synthesis of (.+-.)-eburnamonine.

  摘要：

  3-乙基-3-甲氧羰基甲基哌啶（20）是通过 1，6-二氢-3(2H)-吡啶酮-1-甲酸苄基酯（5b）衍生出的不饱和醛（12）制备的。将 20 N-氯化并随后与碱接触，可以得到 rel-(2S，3R)-3-乙基-2-羟基哌啶-3-乙酸γ-内酯（3），收率很高。根据已知的方法，内酯（3）被转化为(±)-伯纳摩宁（1）和(±)-表伯纳摩宁（31）。此外，还讨论了从 20 到 3 的可能途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1191
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropiperidine-1-carboxylate 在 platinum(IV) oxide mercury(II) diacetate 、 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0~210.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.83h， 生成 3-羧甲基哌啶-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. V. Total synthesis of (.+-.)-eburnamonine.

  摘要：

  3-乙基-3-甲氧羰基甲基哌啶（20）是通过 1，6-二氢-3(2H)-吡啶酮-1-甲酸苄基酯（5b）衍生出的不饱和醛（12）制备的。将 20 N-氯化并随后与碱接触，可以得到 rel-(2S，3R)-3-乙基-2-羟基哌啶-3-乙酸γ-内酯（3），收率很高。根据已知的方法，内酯（3）被转化为(±)-伯纳摩宁（1）和(±)-表伯纳摩宁（31）。此外，还讨论了从 20 到 3 的可能途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1191

文献信息

• 1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. V. Total synthesis of (.+-.)-eburnamonine.
  作者：TAKESHI IMANISHI、KENICHI MIYASHITA、AKIRA NAKAI、MAKOTO INOUE、MIYOJI HANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.31.1191

  日期：——

  3-Ethyl-3-methoxycarbonylmethylpiperidine (20) was prepared via the unsaturated aldehyde (12) derivel from benzyl 1, 6-dihydro-3 (2H)-pyridinone-1-carboxylate (5b). N-Chlorination of 20 and subsequent exposure to a base afforded rel-(2S, 3R)-3-ethyl-2-hydroxypiperidine-3-acetic acid γ-lactone (3) in a good yield. According to the known method, the lactone (3) was converted into (±)-eburnamonine (1) and (±)-epieburnamonine (31). A possible pathway from 20 to 3 is also discussed.

  3-乙基-3-甲氧羰基甲基哌啶（20）是通过 1，6-二氢-3(2H)-吡啶酮-1-甲酸苄基酯（5b）衍生出的不饱和醛（12）制备的。将 20 N-氯化并随后与碱接触，可以得到 rel-(2S，3R)-3-乙基-2-羟基哌啶-3-乙酸γ-内酯（3），收率很高。根据已知的方法，内酯（3）被转化为(±)-伯纳摩宁（1）和(±)-表伯纳摩宁（31）。此外，还讨论了从 20 到 3 的可能途径。