1-哌啶羧酸苄酯 | 3742-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-哌啶羧酸苄酯
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)piperidine
• 英文别名: benzyl piperidine-1-carboxylate；N-Cbz-piperidine；1-benzyloxycarbonyl piperidine
• CAS: 3742-91-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• mdl: MFCD11110947
• 分子量: 219.283
• InChiKey: TUWZZXGAUMSUOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129-131 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-哌啶羧酸苄酯 在 fungus Beauveria bassiana ATCC 7159 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以33%的产率得到4-羟基-1-哌啶甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Biohydroxylations of Cbz-protected alkyl substituted piperidines by Beauveria bassiana ATCC 7159

  摘要：

  与真菌 Beauveria bassiana ATCC 7159 培养时，受 N-苄氧羰基（Cbz）保护的哌啶会发生羟基化反应，其区域选择性要高于相应的 N-苯甲酰基类似物。Cbz 保护的哌啶 1-3、5-7 通过这种真菌的生长细胞悬浮液进行生物转化，主要产生 4-羟基化产物，收率高达 48%。羟基化的区域特异性仅在 N-苄氧羰基-3-甲基哌啶 3 和 N-苄氧羰基-2-甲基哌啶 4 中受到明显影响，羟基化发生在 3 和 4 位。

  DOI：

  10.1039/a805800h
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2-bromoethyl)(3-bromopropyl)carbamate 在 nickel(II) iodide 、 2,2'-联吡啶 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到1-哌啶羧酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Reductive Cyclization of Alkyl Dihalides

  摘要：

  The reductive coupling protocol to intra-molecular cyclization of dihaloalkanes is presented. It leads to five- and six-membered rings, with the former being more efficient. The incorporation of secondary alkyl halides generally promotes coupling, efficiency. To the best of our know ledge this is the first catalytic ring closure reaction arising form dihaloalkanes under chemical reductive conditions.

  DOI：

  10.1021/ol502207z

文献信息

• Alkyl 1-Chloroalkyl Carbonates: Reagents for the Synthesis of Carbamates and Protection of Amino Groups
  作者：Gérard Barcelo、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey、Jean Bensoam、Albert Loffet

  DOI：10.1055/s-1986-31724

  日期：——

  The synthesis of 1-chloroalkyl carbonates and their reaction with various type of amines are described. This reaction is useful for the synthesis of carbamate pesticides and for the protection of various amino groups, including amino acids.

  描述了1-氯代烷基碳酸酯的合成及其与各种类型胺的反应。这一反应对于合成氨基甲酸酯类农药和保护包括氨基酸在内的各种氨基团具有重要作用。
• Cis<i>–</i>Trans Conformational Analysis of δ-Azaproline in Peptides
  作者：Indranil Duttagupta、Debojyoti Misra、Sourav Bhunya、Ankan Paul、Surajit Sinha

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01668

  日期：2015.11.6

  trans-conformation. In the case of longer, linear or cyclic peptides, vice versa results are obtained. Interestingly, in all these peptides exclusively one conformer, either cis or trans, is stabilized. This cis–trans isomerization is independent of both temperature and solvents; only the δ-nitrogen protecting group plays key role in the isomerization. δ-Azaproline is conformer-specific in either of its

  使用NMR和α-胰凝乳蛋白酶检测了δ-氮杂脯氨酸及其氨基甲酸酯保护形式在线性和环状肽中的顺式-反式异构化和构象异构体特异性。在每种情况下，含δ-氮杂脯氨酸的肽与构象体特异性锁定的二酮哌嗪的α-氢化学位移值的比较揭示了一个事实，即高场化学位移值对应于顺式构象，而低场化学值对应于反式构象。δ-氮杂脯氨酸在简单的酰胺，二肽和三肽中采用顺式构象，而其氨基甲酸酯保护形式采用反式构象。在更长的线性或环状肽的情况下，反之亦然。有趣的是，在所有这些肽中，仅稳定一个顺式或反式构象体。这种顺反异构化与温度和溶剂均无关。仅δ-氮保护基在异构化中起关键作用。δ-氮杂脯氨酸以其受保护或脱保护形式都是构象异构体特异性的，这是该脯氨酸的独特性质。与其他共价修饰的脯氨酸替代物不同，δ-氮杂脯氨酸的这种异构化可以通过保护基轻松调节。理论计算支持δ-氮杂脯氨酸在脱保护和再保护过程中顺-反异构化的机理。δ-氮杂脯氨酸的这种异构
• Unactivated Alkyl Chloride Reactivity in Excited-State Palladium Catalysis
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Rajesh Kancherla、Aidana Gimnkhan、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02467

  日期：2021.9.3

  catalysis is an efficient process for the alkylation of diverse organic compounds via the generation of alkyl radicals from alkyl bromides and iodides. However, the generation of alkyl radicals from more stable alkyl chlorides remains challenging. Herein, we demonstrate the excited-state palladium-catalyzed synthesis of oxindoles and isoquinolinediones via alkylation/annulation reaction by overcoming

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• Fragment-oriented synthesis: β-elaboration of cyclic amine fragments using enecarbamates as platform intermediates
  作者：Alexandre F. Trindade、Emily L. Faulkner、Andrew G. Leach、Adam Nelson、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1039/d0cc03934a

  日期：——

  for the β-sp3 functionalisation of cyclic amines is described. Regioselective conversion of protected amines to enecarbamates is achieved through electrochemical oxidation; these intermediates can be derivatised by functionalised alkyl halides under photoredox catalysis. The potential of the methods is highlighted by direct growth of a DCP2B-binding fragment.

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• β-Functionalization of Saturated Aza-Heterocycles Enabled by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Natalie Holmberg-Douglas、Younggi Choi、Brian Aquila、Hoan Huynh、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/acscatal.1c00099

  日期：2021.3.5

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